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Merck

A7205

Sigma-Aldrich

3-Acetamidphenol

97%

Synonym(e):

3-Hydroxy-acetanilid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3CONHC6H4OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
151.16
Beilstein:
907998
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

145-148 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)Nc1cccc(O)c1

InChI

1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)

InChIKey

QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N

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Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A J Streeter et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 12(5), 565-576 (1984-09-01)
Incubations of 3'-hydroxyacetanilide (3HAA) with hepatic microsomal preparations from phenobarbital-pretreated mice led to the formation of three products of aromatic hydroxylation, viz. 2',5'-, 3',4'-, and 2',3'-dihydroxyacetanilide, which were identified by GC/MS techniques and quantified by GLC analysis. NADPH-dependent covalent binding
M S Rashed et al.
Chemical research in toxicology, 2(1), 41-45 (1989-01-01)
3'-Hydroxyacetanilide (AMAP) is a nonhepatotoxic regioisomer of acetaminophen (APAP) that nonetheless does form reactive metabolites which bind to hepatic proteins. Because differences in the nature of reactive metabolites formed from AMAP and APAP may explain differences in their propensity to
Robert H Pierce et al.
Biochemical pharmacology, 64(3), 413-424 (2002-07-31)
Overdose of the popular, and relatively safe, analgesic acetaminophen (N-acetyl-p-aminophenol, APAP, paracetamol) can produce a fatal centrilobular liver injury. APAP-induced cell death was investigated in a differentiated, transforming growth factor alpha (TGFalpha)-overexpressing, hepatocyte cell line and found to occur at
Metabolic alterations resulting from the inhibition of mitochondrial respiration by acetaminophen in vivo.
R L Esterline et al.
Biochemical pharmacology, 38(14), 2390-2392 (1989-07-15)
T G Myers et al.
Chemical research in toxicology, 8(3), 403-413 (1995-04-01)
Acetaminophen (4'-hydroxyacetanilide), a widely used analgesic/antipyretic drug, is hepatotoxic in large doses, whereas the m-hydroxy isomer of acetaminophen, 3'-hydroxyacetanilide, is not hepatotoxic. Both are oxidized by mouse liver cytochromes P-450 to reactive metabolites that bind covalently to hepatic proteins. Because

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