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Merck

761052

Sigma-Aldrich

1H-Imidazole-1-carboxylic acid-3-butenyl ester

97%

Synonym(e):

Heller-Sarpong Reagent-Homoallyl

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H10N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
166.18
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.488

Dichte

1.107 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

allyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(OCCC=C)N1C=CN=C1

InChI

1S/C8H10N2O2/c1-2-3-6-12-8(11)10-5-4-9-7-10/h2,4-5,7H,1,3,6H2

InChIKey

BNGLJMQCDKTXTL-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

1H-Imidazole-1-carboxylic acid-3-butenyl ester can be used:
  • To prepare bis-naphthyridine derived cyclic mismatch binding ligands (CMBLs) which exhibit DNA repeat binding properties.
  • As a reagent in the chemoselective esterification of carboxylic acids.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

230.0 °F

Flammpunkt (°C)

110 °C


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Design and synthesis of cyclic Mismatch-Binding Ligands (CMBLs) with variable linkers by Ring-Closing metathesis and their photophysical and DNA repeat binding properties
Mukherjee S, et al.
Chemistry?A European Journal , 23, 11385-11396 (2017)
Chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids with imidazole carbamates and ureas
Heller ST and Sarpong R
Organic Letters, 12(20), 4572-4575 (2010)

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Professor Heller's research focuses on mild acylation reactions using carbonylimidazole-derived reagents.

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