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Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-PEG4-Maleimid

for Copper-free Click Chemistry

Synonym(e):

DBCO-PEG4-Maleimid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C36H42N4O9
Molekulargewicht:
674.74
MDL-Nummer:
MFCD22572659
UNSPSC-Code:
12161502
PubChem Substanz-ID:
329766888
NACRES:
NA.22

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

Funktionelle Gruppe

maleimide

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCNC(CCOCCOCCOCCOCCNC(CCN1C(C=CC1=O)=O)=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C36H42N4O9/c41-32(14-18-39-34(43)11-12-35(39)44)38-17-20-47-22-24-49-26-25-48-23-21-46-19-15-33(42)37-16-13-36(45)40-27-30-7-2-1-5-28(30)9-10-29-6-3-4-8-31(29)40/h1-8,11-12H,13-27H2,(H,37,42)(H,38,41)

InChIKey

VVFZXPZWVJMYPX-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Das funktionalisierte Cyclooctin-Derivat Maleimid zum Einbau des Cyclooctinanteils in Thiol-haltige Verbindungen oder Biomoleküle. Cyclooctine haben sich bei Stamm-vermittelten kupferfreien Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen als nützlich erwiesen. Dieses Dibenzocyclooktin reagiert ohne Cu(I)-Katalysator mit Azid-funktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen, um eine stabile Triazolverbindung zu erzeugen. Der lipophile PEG-Spacer trägt zur Reduzierung von Aggregations- und Präzipitationsproblemen bei der Markierung von Biomolekülen bei.
Anwendungen sind u.a.:
  • Protein-Peptid-Konjugate
  • Antikörper-Enzym- oder Antikörper-Wirkstoff-Konjugate
  • Protein- oder Peptid-Oligonukleotid-Konjugate
  • Oberflächenmodifikation

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Ning, X., et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47, 2253-2255 null
Efficient cargo delivery into adult brain tissue using short cell-penetrating peptides
Kizil C, et al.
PLoS ONE, 10(4), e0124073-e0124073 (2015)
Nano-scale alignment of proteins on a flexible DNA backbone.
Nojima T, et al.
PLoS ONE, 7(12), e52534-e52534 (2012)
Lutz Nuhn et al.
Bioconjugate chemistry, 29(7), 2394-2405 (2018-06-12)
Tumor-associated macrophages (TAMs) with high expression levels of the Macrophage Mannose Receptor (MMR, CD206) exhibit a strong angiogenic and immune suppressive activity. Thus, they are a highly attractive target in cancer immunotherapy, with the aim to modulate their protumoral behavior.
Xiaowen Liu et al.
Biomacromolecules, 17(1), 173-182 (2015-12-15)
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