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Sigma-Aldrich

(R,R)-(-)-2,3-Bis(tert-Butylmethylphosphino)chinoxalin

≥95%

Synonym(e):

(R)-QuinoxP®

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H28N2P2
CAS-Nummer:
866081-62-1
Molekulargewicht:
334.38
MDL-Nummer:
MFCD10565649
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24884852
NACRES:
NA.22

Assay

≥95%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

100-104 °C

SMILES String

CP(c1nc2ccccc2nc1P(C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C18H28N2P2/c1-17(2,3)21(7)15-16(22(8)18(4,5)6)20-14-12-10-9-11-13(14)19-15/h9-12H,1-8H3/t21-,22-/m0/s1

InChIKey

DRZBLHZZDMCPGX-VXKWHMMOSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R,R)-(-)-2,3-Bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline is an air-stable C2-symmetric P-stereogenic phosphine ligand.

Anwendung

Air-Stable and Highly Efficient Chiral Ligands
Efficient ligand exhibiting high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to alkylative ring opening to asymmetric hydrogenation.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Advantages of the QuinoxP* Ligands:
  • It is not oxidized nor epimerized at ambient conditions in air
  • Enantioselectivities are outstanding for various reaction paradigms
  • Hydrogenations proceed under mild reaction conditions
  • Low catalyst loadings yield high TONs

Quellenangabe

Fang P and Hou XL. "Asymmetric Copper-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Acetates with Enamines." Organic letters 11.20 (2009): 4612-4615.
Imamoto T, et al. "Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups." Tetrahedron: Asymmetry 17(4) (2006): 560-565.
Yahav-Levi A, et al. "Aryl-bromide reductive elimination from an isolated Pt (IV) complex." Chemical Communications 46(19) (2010): 3324-3326.

Rechtliche Hinweise

QuinoxP is a registered trademark of Nippon Chemical Industry Co., Ltd.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine?Silver Complex.
Yanagisawa A, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(32), 5355-5359 (2016)
Asymmetric Copper-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Acetates with Enamines.
Fang P and Hou XL.
Organic Letters, 11.20, 4612-4615 (2009)
Optimization of the Preparation of (R)-3, 5-Bis (trifluoromethyl)-?-methyl-N-methylbenzylamine l-(?)-Malic Acid Salt through Classical Resolution.
Brandel CM, et al.
Organic Process Research & Development, 19(12), 1954-1965 (2015)
Rhodium?Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Allylation of Phenols and 2?Hydroxypyridines.
Li C and Breit B
European Journal of Chemistry, 22(41), 14655-14663 (2016)
Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups.
Imamoto T, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(4), 560-565 (2006)
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QuinoxP*

QuinoxP*: Air-Stable and Highly Efficient and Productive Chiral Ligands

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