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674702

Sigma-Aldrich

PEPPSI™-SIPr-Katalysator

Umicore

Synonym(e):

(1,3-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-imidazoliden)-( 3-chlorpyridyl)-palladium(II)-dichlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C32H42Cl3N3Pd
CAS-Nummer:
927706-57-8
Molekulargewicht:
681.47
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
24885231
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

Hersteller/Markenname

Umicore

mp (Schmelzpunkt)

229-230 °C

SMILES String

Cl[Pd]Cl.Clc1cccnc1.CC(C)c2cccc(C(C)C)c2N3[CH]N(CC3)c4c(cccc4C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H39N2.C5H4ClN.2ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;6-5-2-1-3-7-4-5;;;/h9-14,17-21H,15-16H2,1-8H3;1-4H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChIKey

BWASJRFNPJXAGT-UHFFFAOYSA-L

Anwendung

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Catalyst for C-C and C-N coupling reactions.

Rechtliche Hinweise

US Patent 7250510
PEPPSI is a trademark of Total Synthesis Ltd.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Organ, Michael G.; Abdel-Hadi, Mirvat; et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 12, 150-150 (2006)
Eric Assen B Kantchev et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(16), 2768-2813 (2007-04-06)
Palladium-catalyzed C-C and C-N bond-forming reactions are among the most versatile and powerful synthetic methods. For the last 15 years, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have enjoyed increasing popularity as ligands in Pd-mediated cross-coupling and related transformations because of their superior performance
Michael G Organ et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(8), 2443-2452 (2008-01-29)
Pd-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Buchwald-Hartwig amination protocols mediated by Pd-PEPPSI precatalysts is described. These protocols provide access to a range of hindered and functionalized drug-like aryl amines in high yield with both electron-deficient and electron-rich aryl- and heteroaryl chlorides and bromides.

Artikel

PEPPSI™-IPent for Demanding Cross-Coupling Reactions

Professor Mike Organ and co-workers have developed the PEPPSI™ (Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) precatalysts for palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

PEPPSI™ Catalysts Overview

PEPPSI™ palladium N-heterocyclic-carbene catalyst system enhances efficiency and functional group tolerance in catalysis.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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