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Sigma-Aldrich

Di-tert-Butylmethylphosphin

97%

Synonym(e):

(t-Bu)2PMe, Bis(tert-butyl)methylphosphine

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3C]2PCH3
CAS-Nummer:
6002-40-0
Molekulargewicht:
160.24
MDL-Nummer:
MFCD11869304
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
24883212

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

bp

58 °C/12 mmHg (lit.)

Dichte

0.824 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

CP(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C9H21P/c1-8(2,3)10(7)9(4,5)6/h1-7H3

InChIKey

JURBTQKVGNFPRJ-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Bulky phosphine used with various palladium complexes in cross-coupling catalysis.
Di-tert-butylmethylphosphine (PtBu2Me) when added as HBF4 salt, enhances the reactivity of palladium-catalyzed direct arylation of heterocylic arenes with aryl chlorides, bromides and azine N-oxides with aryl triflates to form the corresponding biaryl and 2-aryl azine N-oxides, respectively. It may be used in the preparation of CoCl2(PtBu2Me)2, a cobalt phosphine complex, which in combination with methylaluminoxane (MAO) catalyzes the butadiene polymerization to form predominantly the cis-1,4 polymer.

Piktogramme

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H250,H314

Gefahreneinstufungen

Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Synthesis, structure, and butadiene polymerization behavior of alkylphosphine cobalt (II) complexes.
Ricci G, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 226(2), 235-241 (2005)
Jae-Young Lee et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(19), 5616-5617 (2003-05-08)
The first method for achieving Hiyama couplings of unactivated alkyl bromides and iodides is reported. The desired carbon-carbon bond formation proceeds under mild conditions (room temperature) with good functional-group tolerance.
Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates.
Schipper DJ, et al.
Tetrahedron, 65(26), 4977-4983 (2009)
Catalytic direct arylation with aryl chlorides, bromides, and iodides: intramolecular studies leading to new intermolecular reactions.
Campeau LC, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(2), 581-590 (2006)

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