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Merck

496758

Sigma-Aldrich

Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]-Phosphat

Synonym(e):

2-Hydroxyethylmethacrylat-Phosphat, Bis(2-methacryloyloxyethyl)-Hydrogenphosphat, Bis(2-methacryloyloxyethyl)-Säurephosphat, Bis(methacryloyloxyethyl)-Hydrogenphosphat, Bis(methacryloyloxyethyl)-Phosphat, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]-Phosphat, Di(2-methacryloyloxyethyl)-Phosphat, Di-2-methacryloyloxyethyl-Säurephosphat

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About This Item

Lineare Formel:
[H2C=C(CH3)CO2CH2CH2O]2P(O)OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
322.25
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

Brechungsindex

n20/D 1.47 (lit.)

bp

221 °C (lit.)

Dichte

1.28 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(=O)OCCOC(=O)C(C)=C

InChI

1S/C12H19O8P/c1-9(2)11(13)17-5-7-19-21(15,16)20-8-6-18-12(14)10(3)4/h1,3,5-8H2,2,4H3,(H,15,16)

InChIKey

NXBXJOWBDCQIHF-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphat (BMEP) ist ein hydrophiles Monomer mit zwei polymerisierbaren Methacrylatgruppen und einer zentral angeordneten Phosphatgruppe. In Gegenwart einer Säure kann es eine spontane Polymerisation mit einem hohen Umwandlungsgrad durchlaufen. Es wird verbreitet als Vorläufer für die Synthese von Poly(BMEP), Dentalharzen, Hydrogelen und feuerfesten Polymerverbundmaterialien eingesetzt.

Anwendung

Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphat (BMEP) kann wie folgt verwendet werden:
  • Als bifunktioneller Vernetzer für die Synthese von superabsorbierenden Polymeren (SAP) mittels freier Radikalpolymerisation. Diese SAP können für landwirtschaftliche Anwendungen genutzt werden.
  • Zum Herstellen von selbstätzenden Primerformulierungen für Zahnschmelz und Dentin. Primer mit BMEP weisen gute Benetzung, Ätzen und Penetration in sowohl Dentin als auch Zahnschmelz auf.
  • Als Vorläufer für die Synthese von feuerfesten Nanoverbundmaterialien mittels Suspensionspolymerisation.

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Das Vorliegen von Dimethylacrylatgruppen ermöglicht die Vernetzung und verbessert die Copolymerisation.
  • Hydrophilie und kurze Kohlenstoffketten können die Benetzung verbessern.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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U Pinaeva et al.
Scientific reports, 10(1), 5776-5776 (2020-04-03)
Sorption mechanism of uranyl by poly(bis[2-(methacryloyloxy)ethyl] phosphate) (PB2MP) functionalised polyvinylidene fluoride (PVDF) track-etched membranes, PB2MP-g-PVDF, was investigated. It was found that uranyl sorption obeyed Langmuir isotherm model giving a maximum U(VI) membrane uptake of 6.73 μmol g-1 and an affinity
Ismail Anil et al.
Nanomaterials (Basel, Switzerland), 10(1) (2020-01-16)
The development of adsorbents with high adsorption capacity and fast separation is of utmost importance for the environmental management of dye-bearing wastewaters. Within this scope, crosslinked hydrogels including poly(vinylphosphonic acid) (PVPA) and bis[2-(methacryloyloxy)ethyl] phosphate (BMEP) were designed with varying mole

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