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476951

Sigma-Aldrich

(2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutan

99%

Synonym(e):

tert.-Butyl-[S-(R*,R*)]-(−)-(1-oxiranyl-2-phenylethyl)-carbamat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H21NO3
CAS-Nummer:
98737-29-2
Molekulargewicht:
263.33
MDL-Nummer:
MFCD02258997
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24871318
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]23/D −7°, c = 0.6 in methanol

mp (Schmelzpunkt)

125-127 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
ether
phenyl

SMILES String

[H][C@@]1(CO1)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C15H21NO3/c1-15(2,3)19-14(17)16-12(13-10-18-13)9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12-13H,9-10H2,1-3H3,(H,16,17)/t12-,13+/m0/s1

InChIKey

NVPOUMXZERMIJK-QWHCGFSZSA-N

Anwendung

(2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutane can be used as a reactant to prepare:
  • Hydroxyethyl urea peptidomimetics as potent γ-secretase inhibitors.[1][2][3]
  • Arylsufonamide derivatives.[4]
  • Peptidomimetic β-secretase inhibitors incorporating hydroxyethylamine isosteres.[5]

Piktogramme

Environment
GHS09

Signalwort

Warning

H-Sätze

H410

P-Sätze

P273 - P501

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKBC3134
06323MH
14317DE
08214TD
94856MD

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Structure-based design of novel HIV-1 protease inhibitors to combat drug resistance
Ghosh AK, et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(17), 5252-5261 (2006)
Arun K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(17), 5252-5261 (2006-08-18)
Structure-based design and synthesis of novel HIV protease inhibitors are described. The inhibitors are designed specifically to interact with the backbone of HIV protease active site to combat drug resistance. Inhibitor 3 has exhibited exceedingly potent enzyme inhibitory and antiviral
Discovery of HIV-1 protease inhibitors with picomolar affinities incorporating N-aryl-oxazolidinone-5-carboxamides as novel P2 ligands
Ali Akbar, et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(25), 7342-7356 (2006)
Novel arylsulfonamides possessing sub-picomolar HIV protease activities and potent anti-HIV activity against wild-type and drug-resistant viral strains
Miller JF, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(4), 959-963 (2004)
John F Miller et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(4), 959-963 (2004-03-12)
A novel series of P1' chain-extended arylsufonamides was synthesized and evaluated for wild-type HIV protease inhibitory activity and in vitro antiviral activity against wild type virus and two protease inhibitor-resistant mutant viruses. All of the compounds showed dramatic increases in
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