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Merck

47619

Sigma-Aldrich

Fmoc-Ser(tBu)-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis

Synonym(e):

Fmoc-O-tert.-butyl-L-serin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H25NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
383.44
Beilstein:
3632013
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.26
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

Fmoc-Ser(tBu)-OH, ≥98.0% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D +25.5±1°, c = 1% in ethyl acetate

Eignung der Reaktion

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

Fmoc

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)(C)OC[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O

InChI

1S/C22H25NO5/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1

InChIKey

REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N

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Anwendung

Fmoc-Ser(tBu)-OH is an N-terminal protected reagent used in the peptide synthesis.[1] Some of the reported examples are:
  • Total synthesis of an antibiotic, daptomycin, by cyclization via a chemoselective serine ligation.[2]
  • Preparation of MUC1, a T-cell helper peptide, using iterative pentafluorophenyl ester-mediated fragment condensations.[3]
  • Linear solid-phase peptide synthesis of ubiquitin and diubiquitin.[4]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Analysenzertifikate (COA)

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Questions

  1. What is the chiral purity of Fmoc-Ser(tBu)-OH?

    1 answer
    1. Unfortunately, for this product the chiral purity (enantiomeric purity) is not determined. The certificate of analysis for each lot reports the specific rotation; this confirms that the vast majority of the material has the correct (+) chirality. But the ee (enantiomeric excess) is not calculated.

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