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Merck

471232

Sigma-Aldrich

Dibutylamin

≥99.5%

Synonym(e):

N,N-Di-n-butylamin

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3CH2CH2CH2)2NH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
129.24
Beilstein:
506001
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

4.46 (vs air)

Dampfdruck

1.9 mmHg ( 20 °C)

Assay

≥99.5%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

594 °F

Expl.-Gr.

10 %

Brechungsindex

n20/D 1.417 (lit.)

pH-Wert

11.1 (20 °C, 1 g/L)

bp

159 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−62 °C (lit.)

Löslichkeit

water: soluble 3.8 g/L at 20 °C

Dichte

0.767 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CCCCNCCCC

InChI

1S/C8H19N/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h9H,3-8H2,1-2H3

InChIKey

JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dibutylamin ist ein hoch reaktiver Katalysator, der häufig als Reagenz zur Derivatisierung von Isocyanaten verwendet wird.

Anwendung

Dibutylamin kann als Reaktant für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:
  • N,N




  • -Dibutyl-4-methylanilin durch Pd-katalysierte Buchwald-Hartwig-Aminierungsreaktion mit Arylchloriden und Bromiden.     
  • N,N-Dibutylacetamid durch Acetylierungsreaktion mit Isopropenylacetat.

Es kann auch wie folgt verwendet werden:      
  • Als stark gehinderte Base in verschiedenen Eliminierungsreaktionen.
  • Als Organokatalysator für die Synthese von ringförmigen Pyrano[2,3-d]pyrimidin-Derivaten durch eine Multikomponentenkondensationsreaktion von aromatischen Aldehyden, Malononitril und Barbitursäure.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1A

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

104.9 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

40.5 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chemistry of blocked isocyanates. II. Kinetics and mechanism of the reaction of dibutylamine with phenyl and 2-methylphenyl oxime carbamates.
Levine AW and Fech Jr J.
The Journal of Organic Chemistry, 37(15), 2455-2460 (1972)
Dibutylamine (DBA): A highly efficient catalyst for the synthesis of pyrano [2, 3-d] pyrimidine derivatives in aqueous media
Ajmal R B et al.
Journal of Taibah University for Science , 10, 9-18 (2016)
Determination of complex mixtures of airborne isocyanates and amines. Part 3. Methylenediphenyl diisocyanate, methylenediphenylamino isocyanate and methylenediphenyldiamine and structural analogues after thermal degradation of polyurethane
Haakan T et al.
Analyst, 122, 275-278 (1997)
Determination of complex mixtures of airborne isocyanates and amines. Part 1. Liquid chromatography with ultraviolet detection of monomeric and polymeric isocyanates as their dibutylamine derivatives.
Spanne M, et al.
Analyst, 121(8), 1095-1099 (1996)
Reddi Mohan Naidu Kalla et al.
European journal of medicinal chemistry, 76, 61-66 (2014-02-27)
A series of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates have been synthesized by reacting substituted salicylaldehydes, malononitrile, and dialkylphosphites using a catalytic amount of dibutylamine as an organocatalyst employing Knoevenagel, Pinner, and phospha-Michael reactions simultaneously in ethanol. This protocol is an environmentally friendly procedure and

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