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Sigma-Aldrich

4′-Fluor-2′-hydroxyacetophenon

98%

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About This Item

Lineare Formel:
FC6H3(OH)COCH3
CAS-Nummer:
1481-27-2
Molekulargewicht:
154.14
MDL-Nummer:
MFCD00143203
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24870373
NACRES:
NA.22

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

31-35 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)c1ccc(F)cc1O

InChI

1S/C8H7FO2/c1-5(10)7-3-2-6(9)4-8(7)11/h2-4,11H,1H3

InChIKey

HLTBTUXAMVOKIH-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4′-Fluoro-2′-hydroxyacetophenone is a substituted acetophenone derivative. Biological Baeyer-Villiger oxidation of 4′-fluoro-2′-hydroxyacetophenone to 4-fluorocatechol by using whole cells of Pseudomonas fluorescens ACB has been reported. Its crystals belong to the monoclinic crystal system and space group P21/n.

Anwendung

Used recently in the preparation of medicinally active benzo[b]furans and thiophenes.
4′-Fluoro-2′-hydroxyacetophenone may be used in the preparation of series of 4′-fluoro-2′-hydroxychalcones, via aldol condensation with substituted aldehydes followed by cyclization with hydrazine hydrate.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

210.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

99 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Khaled R A Abdellatif et al.
Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 30(3), 484-491 (2014-09-10)
In an effort to develop safe and potent anti-inflammatory agents, a series of novel 4'-fluoro-2'-hydroxychalcones 5a-d and their dihydropyrazole derivatives 6a-d was prepared. It was synthesized via aldol condensation of 4'-fluoro-2'-hydroxyacetophenone with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization with hydrazine
Journal of Heterocyclic Chemistry, 30, 445-445 (1993)
4'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone.
Rizal MR and Ng SW.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 64(5), o916-o916 (2008)
M J Moonen et al.
Journal of industrial microbiology & biotechnology, 26(1-2), 35-42 (2001-09-11)
The biological Baeyer-Villiger oxidation of acetophenones was studied by 19F nuclear magnetic resonance (NMR). The 19F NMR method was used to characterise the time-dependent conversion of various fluorinated acetophenones in either whole cells of Pseudomonas fluorescens ACB or in incubations

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