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Merck

425206

Sigma-Aldrich

2-(Methylthio)-cyclohexanon

98%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3SC6H9(=O)
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
144.23
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.508 (lit.)

bp

45 °C/10.1 mmHg (lit.)

Dichte

1.069 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CSC1CCCCC1=O

InChI

1S/C7H12OS/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h7H,2-5H2,1H3

InChIKey

QFABNUVNDKOIEH-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

2-(Methylthio)cyclohexanone is a 2-substituted cyclohexanone. The proportion of axial and equatorial conformation has been measured in chloroform by the Eliel method. It suggests that the in chloroform steric effect dominates over polar effect in contributing to the conformational preference. The stereoselectivity of the reduction of 2-(methylthio)cyclohexanone using different hydrides has been studied.

Anwendung

2-(Methylthio)cyclohexanone may be used as a ketone substrate for the synthesis of cyclic nitrones, by reacting with aspergillusol A.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

192.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

89 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nitrone formation in phosphate buffer and aqueous solutions: novel chemistry inspired by a natural product.
Pansanit A, et al.
Tetrahedron Letters, 53(16), 2129-2131 (2012)
Studies on the stereoselectivity of hydride reductions on 2-(methylthio)-and 2-(methylsulfonyl) cyclohexanones.
Carmen CM, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52(16), 3619-3625 (1987)
Axial/equatorial proportions for 2-substituted cyclohexanones.
Basso EA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(27), 7865-7869 (1993)

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