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Merck

394378

Sigma-Aldrich

4-Brom-2,6-di-tert-butylphenol

98%

Synonym(e):

2,6-Di-tert-butyl-4-bromophenol, 4-Bromo-2,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenol, 4-Hydroxy-3,5-di(tert-butyl)bromobenzene

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About This Item

Lineare Formel:
BrC6H2[C(CH3)3]2OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
285.22
Beilstein:
2051052
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

78-83 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)c1cc(Br)cc(c1O)C(C)(C)C

InChI

1S/C14H21BrO/c1-13(2,3)10-7-9(15)8-11(12(10)16)14(4,5)6/h7-8,16H,1-6H3

InChIKey

SSQQUEKFNSJLKX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenol is a 4-substituted-2,6-di-tert-butylphenol. It is synthesized by the bromination of 2,6-di-tert-butylphenol. The structure was confirmed by 1H NMR. Its photolysis reaction in benzene solution has been investigated. The photochemical reaction of 4-bromo-2,6-di-tert-butylphenol single crystals doped with 2,6-di-tert-butyl-p-quinone has been studied by EPR spectroscopy.

Anwendung

4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenol may be used in the following studies:
  • As a terminating comonomer phenol in the phase transfer catalyzed (PTC) polymerization of 4-bromo-2,6-dimethylphenol.
  • Synthesis of 1,1-[1,10-decanediylbis(oxy)]bis[(2,6-ditertbutyl-4-bromo)benzene], a monomer, which forms poly(p-phenylenevinylene) derivatives by reaction with 1,10-dibromodecane.
  • As a reactant in the synthesis of 2,6-di-tert-butyl-phenolnorbornene (NArOH), a norbornene comonomer bearing an antioxidant hindered phenol.
  • As a catalyst with methyl aluminium to form methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) which may be utilized for the transformation of various epoxides to carbonyl compounds.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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An efficient, catalytic procedure for epoxide rearrangement.
Maruoka K, et al.
Tetrahedron Letters, 30(41), 5607-5610 (1989)
Effect of donor and acceptor on the mechanism of a photochemical reaction in doped single crystals for radical pairs in 4-bromo-2, 6-di-tert-butylphenol single crystal doped with 2, 6-di-tert-butyl-p-quinone.
Tipikin DS, et al.
Kinetics and Catalysis, 42(2), 246-250 (2001)
Blue light-emitting poly (p-phenylenevinylene) derivatives containing alternating conjugated segments and aliphatic spacers.
Mpallas JG, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 41(8), 1091-1098 (2003)
Phase transfer catalyzed polymerization of 4-bromo-2, 6-dimethylphenol in the presence of a terminating comonomer phenol: 2, 4, 6-tri-tert-butylphenol or 4-bromo-2, 6-di-tert-butylphenol.
Wang JH and Percec V.
Polym. Bull., 25(1), 33-40 (1991)
Photolysis of 4-bromo-2, 6-di-tert-butylphenol in benzene solution.
Lappin GR and Zannucci JS.
Tetrahedron Letters, 10(58), 5085-5087 (1969)

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