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Merck

347973

Sigma-Aldrich

Pentafluorphenylchlorthionformiat

96%

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About This Item

Lineare Formel:
ClC(S)OC6F5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
262.58
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

96%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.481 (lit.)

bp

98-102 °C/50 mmHg (lit.)

Dichte

1.635 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro
fluoro

SMILES String

Fc1c(F)c(F)c(OC(Cl)=S)c(F)c1F

InChI

1S/C7ClF5OS/c8-7(15)14-6-4(12)2(10)1(9)3(11)5(6)13

InChIKey

DKFQHZNKNWNZCO-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Pentafluorophenyl chlorothionoformate may be used:
  • as derivatizing agent during radical-chain deoxygenations of primary alcohols[1]
  • as a reagent during the conversion of ribonucleoside to arabinonucleosides[2]
  • as reagent during the conversion of 6,8-diethyl-7-hydroxy-5-propyl-hexahydro-indolizin-3-one to O-6,8-diethyl-octahydro-3-oxo-5-propylindolizin-7-yl benzothioate[3]

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

188.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

87 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Ramaiah Kumareswaran et al.
The Journal of organic chemistry, 69(26), 9151-9158 (2004-12-22)
Starting from succinamide and 1,2-heptadiene-4-ol, a racemic allene-aldehyde substrate, 20, suitable for R(3)SiSnR'(3)-mediated cyclization was synthesized in six steps and in 21% yield. Stereoselective cyclization (relative cis configuration at the new stereogenic centers of the homoallyl alcohol generated) proceeded smoothly
Wang et al.
Organic letters, 2(2), 227-230 (2000-05-18)
[structures: see text] A regio- and stereoselective glycosylation of ribose tetraester with persilylated alloxazine to give either beta-N1 or beta-N3 nucleosides is described. The N3 product is potentially of interest as a fluorescent nucleoside and is predicted to have the
The invention of radical reactions. Part XXI. Simple methods for the radical deoxygenation of primary alcohols.
Barton DHR, et al.
Tetrahedron, 47(43), 8969-8994 (1991)

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