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Merck

255165

Sigma-Aldrich

Tributylmethylammoniumchlorid -Lösung

75 wt. % in H2O

Synonym(e):

Methyltributylammoniumchlorid -Lösung

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About This Item

Lineare Formel:
CH3N[CH3(CH2)3]3Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
235.84
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Dampfdruck

7.9 mmHg ( 25 °C)

Qualitätsniveau

Konzentration

75 wt. % in H2O

Brechungsindex

n20/D 1.4682

bp

152 °C

Dichte

0.964 g/mL at 25 °C

SMILES String

[Cl-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C13H30N.ClH/c1-5-8-11-14(4,12-9-6-2)13-10-7-3;/h5-13H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Tributylmethylammoniumchlorid (TBMAC) ist ein quartäres Ammoniumsalz, das häufig als Phasentransferkatalysator bei verschiedenen organischen Synthesereaktionen zum Einsatz kommt[1]. Es kann auch zur Herstellung von ionischen Flüssigkeiten eingesetzt werden.[2] [3]

Anwendung

Tributylmethylammoniumchlorid-Lösung wird als Phasentransferkatalysator bei der Synthese von ɛ-Caprolacton mittels Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclohexanon in Gegenwart von KHSO5 als Oxidationsmittel verwendet.[1]

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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New and efficient technique for the synthesis of ?-caprolactone using KHSO5 as an oxidising agent in the presence of a phase transfer catalyst
Baj S, et al.
Applied Catalysis A: General, 395(1-2), 49-52 (2011)
Enantioselective biocatalytic reduction of 2 H-1, 4-benzoxazines using imine reductases
Zumbra?gel N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 84(3), 1440-1447 (2018)
R H Moseley et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 276(2), 561-567 (1996-02-01)
Hepatic organic cation transport in vitro, using tetraethylammonium (TEA) as a substrate, consists of at least two steps: sinusoidal uptake is stimulated by an inside-negative membrane potential and canalicular membrane transport is mediated by organic cation:H+ exchange (Moseley et al.
Soon-Sun Hong et al.
Archives of pharmacal research, 28(3), 330-334 (2005-04-19)
The effect of a new hepatoprotective agent, YH-439, on the hepatobiliary transport of a model organic cation (OC), TBuMA (tributylmethylammonium), was investigated. The area under the plasma concentration-time curve (AUC) from time zero to 4 h following iv administration of
H Steen et al.
Biochemical pharmacology, 45(4), 809-818 (1993-02-24)
The effects of several metabolic inhibitors on the uptake of tri-n-butylmethylammonium (TBuMA) were studied in isolated rat liver mitochondria, isolated rat hepatocytes and isolated perfused rat livers, in order to characterize further the mechanisms for carrier-mediated uptake and cellular accumulation

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