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Merck

255068

Sigma-Aldrich

Tris(methylthio)methan

98%

Synonym(e):

Trimethyl-trithioorthoformiat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3S)3CH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
154.32
Beilstein:
1733825
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Brechungsindex

n20/D 1.577 (lit.)

bp

102 °C/15 mmHg (lit.)
225-227 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

16 °C (lit.)

Dichte

1.16 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CSC(SC)SC

InChI

1S/C4H10S3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3

InChIKey

YFMZQCCTZUJXEB-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Tris(methylthio)methane is a carboxylic anion equivalent.

Anwendung

Tris(methylthio)methane has been used in synthesis of:
  • (−)-nephrosteranic acid and (−)-roccellaric acid
  • (4R,5R)-5-({[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}methyl)4-[tri(methylthio)methyl]tetrahydro-furan-2-one
  • terminal difluoromethylenes

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

186.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

86 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Claudia Mugnaini et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(3), 357-366 (2003-01-09)
Novel nucleoside analogues of both D and L enantiomeric series were prepared by coupling reaction between a 2',3'-dideoxy-3'-modified furanose moiety and four different nucleobases. Though in all cases anomeric mixtures of nucleosides were obtained, the presence of the sterically bulky
From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1, 1-difluoroolefins using BrF3.
Hagooly A and Rozen S.
Journal of Fluorine Chemistry, 126(8), 1239-1245 (2005)
Bin Mao et al.
Organic letters, 13(5), 948-951 (2011-01-28)
An efficient catalytic asymmetric synthesis of chiral γ-butenolides was developed based on the hetero-allylic asymmetric alkylation (h-AAA) in combination with ring closing metathesis (RCM). The synthetic potential of the h-AAA-RCM protocol was illustrated with the facile synthesis of (-)-whiskey lactone

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