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235210

Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-N-Methylephedrin

99%

Synonym(e):

(−)-(1R,2S)-2-Dimethylamino-1-phenylpropanol, (−)-N-Methylephedrin, [R-(R*,S*)]-α-[1-(Dimethylamino)-ethyl]-benzolmethanol

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH(OH)CH(CH3)N(CH3)2
CAS-Nummer:
552-79-4
Molekulargewicht:
179.26
Beilstein:
3031197
EG-Nummer:
209-022-7
MDL-Nummer:
MFCD00004504
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24854088
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

200

Assay

99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]21/D −29.2°, c = 5 in methanol

mp (Schmelzpunkt)

86-88 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
hydroxyl
phenyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)N(C)C

InChI

1S/C11H17NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9,11,13H,1-3H3/t9-,11-/m0/s1

InChIKey

FMCGSUUBYTWNDP-ONGXEEELSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

Resolving agent. Precursor to chiral supporting electrolytes, phase-transfer catalysts, and reducing agents.[1][2]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCBL4243V
BCBB0985V
BCBB0985
1346683
1133031

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Chemistry Letters (Jpn), 981-981 (1980)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 23, 165-165 (1984)
María José Ojeda-Montes et al.
Future medicinal chemistry, 9(18), 2129-2146 (2017-11-28)
Extracts from Ephedra species have been reported to be effective as antidiabetics. A previous in silico study predicted that ephedrine and five ephedrine derivatives could contribute to the described antidiabetic effect of Ephedra extracts by inhibiting dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV).
H J Lee et al.
Journal of obstetrics and gynaecology : the journal of the Institute of Obstetrics and Gynaecology, 30(6), 563-566 (2010-08-13)
No information is currently available on the safety of methylephedrine, a component of various cold medications available in South Korea. With previous approval by an Institutional Review Board, 349 women inadvertently exposed to methylephedrine during the 1st trimester of pregnancy
Guoyi Ma et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 322(1), 214-221 (2007-04-05)
Ephedra species of plants have both beneficial and adverse effects primarily associated with the presence of ephedrine alkaloids. Few reports have appeared that examine the direct actions of ephedrine alkaloids on human subtypes of adrenergic receptors (ARs). In the present
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