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Merck

160385

Sigma-Aldrich

Phthalimid-Kalium

98%

Synonym(e):

1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindol Kaliumsalz, Kaliumphthalimid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H4KNO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
185.22
Beilstein:
3598719
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C (lit.)

Löslichkeit

water: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow

SMILES String

[K]N1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2.K/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7;/h1-4H,(H,9,10,11);/q;+1/p-1

InChIKey

FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

Condensation of phthalimide potassium with organic halide in dimethylformamide has been reported. Reaction of potassium phthalimide and sulfur monochloride in petroleum ether has been studied.
Phthalimide potassium salt was employed as organocatalyst for the cyanosilylation of various carbonyl compounds under extremely mild conditions. It was also employed as reagent for the transformation of allyl- and alkyl halides into protected primary amines.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

346.3 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

174.6 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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An improved procedure for the condensation of potassium phthalimide with organic halides.
Sheehan JC and Bolhofer WA.
Journal of the American Chemical Society, 72(6), 2786-2788 (1950)
Reactions of Phthalimide and Potassium Phthalimide with Sulfur Monochloride.
Kalnins MV.
Canadian Journal of Chemistry, 44(17), 2111-2113 (1966)
Tetrahedron Letters, 48, 3043-3043 (2007)
Activation of trimethylsilyl cyanide by potassium phthalimide for facile synthesis of TMS-protected cyanohydrins.
Dekamin MG and Karimi Z.
Journal of Organometallic Chemistry, 694(12), 1789-1794 (2009)
Palladium-catalyzed direct functionalization of imidazolinone: synthesis of dibromophakellstatin.
Jianming Lu et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(25), 7768-7769 (2007-06-02)

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