A0166

Ampicilline sodium salt

powder or crystals, BioReagent, suitable for cell culture

• Synonyme(s) : D-(−)-α-aminobenzylpénicilline sodium salt
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Numéro CAS: 69-52-3
• Poids moléculaire : 371.39
• Numéro Beilstein : 4119211
• Numéro CE : 200-708-1
• Numéro MDL: MFCD00064313
• Code UNSPSC : 51281716
• ID de substance PubChem : 24890405
• Nomenclature NACRES : NA.76

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 200
• Gamme de produits: BioReagent
• Forme: powder or crystals
• Puissance: 845-988 μg per mg (C₁₆H₁₈N₃O₄S, Calculated on the anhydrous basis)
• Technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• Couleur: white to off-white
• Pf: 215 °C (dec.) (lit.)
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Mode d’action: cell wall synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• Clé InChI: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Description

Description générale

L'ampicilline sodique, qui appartient à la famille des β-lactamines à spectre étendu, est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline employé comme antibiotique à large spectre dans de nombreuses applications. Elle possède des effets inhibiteurs sur la synthèse de la paroi des cellules bactériennes en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), ce qui bloque la synthèse du peptidoglycane, un processus impliqué dans la formation de la paroi des cellules bactériennes. Cet antibiotique est actif contre un large spectre de bactéries, qui englobe aussi bien des souches à Gram positif qu'à Gram négatif comme E. coli, les entérocoques résistants à la vancomycine (ERV) et sensibles aux β-lactamines, Staphylococcus aureus et Streptococcus pneumoniae.

En recherche, l'ampicilline joue un rôle déterminant dans les études microbiologiques, biochimiques et de culture cellulaire. Son utilisation au laboratoire va jusqu'à l'étude de la résistance aux antibiotiques et des limitations à la pénétration, l'exploration des interactions synergiques entre antibiotiques, et son emploi comme élément essentiel dans la sélection et la maintenance des plasmides recombinants chez E. coli. Au travers de ces applications, l'ampicilline sodique fait grandement progresser notre compréhension de l'efficacité des antibiotiques, des réponses bactériennes et des processus moléculaires, ce qui en fait un outil indispensable dans divers aspects de la recherche scientifique.

Application

L'ampicilline est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline qui joue le rôle d'antibiotique à large spectre. Elle a été utilisée pour étudier la résistance aux antibiotiques, leurs contraintes de pénétration, les synergies entre plusieurs antibiotiques et certaines bactériémies, et a permis de mettre au point des tests PCR pour détecter des gènes de résistance dans le liquide céphalo-rachidien.

Ce produit est recommandé comme agent antibactérien dans les milieux de culture cellulaire à une concentration de 100 mg/l.
Ce produit est recommandé pour l'étude de la résistance à l'ampicilline à une concentration de 20 à 125 μg/ml.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : antibiotique de type bêta-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.

Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.

Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).

Caractéristiques et avantages

• Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
• Antibiotique à large spectre.
• Inhibe la synthèse de la paroi cellulaire des bactéries.
• Actif contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.
• Produit couramment utilisé dans la recherche en culture cellulaire, en biologie cellulaire et en biochimie.

Conditionnement

5 g, 25 g, 100 g

Attention

Ce produit, tel qu'il est fourni, serait stable pendant six semaines à une température de 25 °C et une humidité relative de 43 % à 81 %. Il reste stable pendant trois jours à 37 °C. Des études complémentaires ont montré que la stabilité de l'ampicilline en solution varie en fonction du pH, de la température et du type de tampon. Il perd rapidement son activité lorsque le pH est supérieur à 7. Dans des conditions de stockage optimales (température de 2 °C à 8 °C et pH de 3,8 à 5), il conserve au moins 90 % de son activité pendant une semaine.

Notes préparatoires

L'ampicilline serait peu soluble dans l'eau, pratiquement insoluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther et les huiles fixes, mais soluble dans les acides ou les bases dilués. La solution ne doit pas être autoclavée ; une solution mère doit être stérilisée par filtration et conservée au congélateur, où elle sera stable pendant plusieurs mois.

Stockage et stabilité

Tightly closed. Dry. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. À conserver dans un endroit sec.

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H317,H334
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classification des risques: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves