A9518

Ampicilline sodium salt

• Synonyme(s) : D-(−)-α-aminobenzylpénicilline sodium salt
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Numéro CAS: 69-52-3
• Poids moléculaire : 371.39
• Numéro Beilstein : 4119211
• Numéro CE : 200-708-1
• Numéro MDL: MFCD00064313
• Code UNSPSC : 12352107
• ID de substance PubChem : 24891463
• Nomenclature NACRES : NA.76

Propriétés

• Source biologique: synthetic (chemical)
• Niveau de qualité: 200
• Forme: powder
• Couleur: white to off-white
• Pf: 215 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: water: 50 g/L
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Application(s): agriculture
• Mode d’action: cell wall synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• Clé InChI: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Description

Description générale

L'ampicilline sodique, un membre de la famille des β-lactamines à spectre étendu, est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline qui agit comme un antibiotique à large spectre. C'est un antibiotique du type β-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi des cellules bactériennes en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), ce qui inhibe la synthèse du peptidoglycane, un constituant crucial de la paroi des cellules bactériennes. L'ampicilline sodique agit sur un large éventail de bactéries à Gram positif et négatif, notamment E. coli, les entérocoques résistants à la vancomycine (ERV) et sensibles aux β-lactamines, Staphylococcus aureus et Streptococcus pneumoniae. Elle est couramment employée dans les laboratoires de recherche pour étudier la résistance aux antibiotiques et les limitations à la pénétration, la synergie entre antibiotiques, ainsi que la sélection et la maintenance des plasmides recombinants chez E. coli.

Application

L'ampicilline sodique a été utilisée 

• pour sélectionner le phénotype de résistance à l'ampicilline dans les cellules transformées et comportant des mutations.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : antibiotique de type bêta-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.

Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.

Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).

Caractéristiques et avantages

• Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
• Idéal pour la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.

Attention

Ce produit, tel qu′il est fourni, serait stable pendant six semaines à une température de 25 °C et une humidité relative de 43 % à 81 %. Des études complémentaires ont montré que la stabilité de l′ampicilline en solution varie en fonction du pH, de la température et du type de tampon. Cette substance perd rapidement son activité lorsque le pH est supérieur à 7. Dans des conditions de stockage optimales (température de 2 °C à 8 °C et pH de 3,8 à 5), elle conserve au moins 90 % de son activité pendant une semaine.

Notes préparatoires

L′ampicilline serait peu soluble dans l′eau, pratiquement insoluble dans l′alcool, le chloroforme, l′éther et les huiles fixes, mais soluble dans les acides ou les bases dilués. La solution ne doit pas être autoclavée ; une solution mère doit être stérilisée par filtration et conservée au congélateur, où elle sera stable pendant plusieurs mois.

Stockage et stabilité

Tightly closed. Dry. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Classe de stockage (TRGS 510) : Matières solides non combustibles

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H317,H334
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classification des risques: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves