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Supelco

Daidzein

analytical standard

Synonyme(s) :

4′,7-Dihydroxy­iso­flavone, 7-Hydroxy-3-(4-hydroxy­phenyl)-4H-1-benzo­pyran-4-one, 7-Hydroxy-3-(4-hydroxy­phenyl)­chromone, Isoaurostatin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H10O4
Numéro CAS:
486-66-8
Poids moléculaire :
254.24
Numéro Beilstein :
231523
Numéro CE :
207-635-4
Numéro MDL:
MFCD00016954
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
329751271
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Application(s)

food and beverages

Format

neat

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)ccc3C2=O

InChI

1S/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H

Clé InChI

ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Daidzein is an endocrine-active estrogenic isoflavone. This phytoestrogen is capable to bind to estrogen to exert estrogenic effects in vivo. It can naturally be found in soybean seed and flour.

Application

Daidzein was used as standard in determination of daidzein and genistein, in soybean food using in-tube solid-phase microextraction coupled to high-performance liquid chromatography (in-tube SPME–HPLC). It was also used as reference standard in determination of isoflavones in red clover using high-performance liquid chromatography–UV–electrospray ionization-mass spectrometric detector (HPLC–UV–ESI-MSD).
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Actions biochimiques/physiologiques

Soy isoflavone daidzein protects against oxidative damage in liver cells induced by 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA). Catalase and superoxide dismutase activity, down-regulated by DMBA, was restored by daidzein.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF1553V
WXBD5206V
WXBD1344V
WXBC8222V
WXBC6768V

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Developmental effects of dietary phytoestrogens in Sprague-Dawley rats and interactions of genistein and daidzein with rat estrogen receptors alpha and beta in vitro.
Casanova, Mercedes, et al.
Toxicological Sciences, 51.2, 236-244 (1999)
Determination of daidzein and genistein in soybean foods by automated on-line in-tube solid-phase microextraction coupled to high-performance liquid chromatography.
Mitani K, Narimatsu S, Kataoka H.
Journal of Chromatography A, 986(2), 169-177 (2003)
Determination of isoflavones in red clover and related species by high-performance liquid chromatography combined with ultraviolet and mass spectrometric detection.
Wu Q, Wang M, Simon JE.
Journal of Chromatography A, 1016(2), 195-209 (2003)
Vera van der Velpen et al.
The Journal of nutrition, 143(6), 774-780 (2013-04-26)
Isoflavones (genistein, daidzein, and glycitein) are suggested to have benefits as well as risks for human health. Approximately one-third of the Western population is able to metabolize daidzein into the more potent metabolite equol. Having little endogenous estradiol, equol-producing postmenopausal
Katherine A Jackman et al.
Current medicinal chemistry, 14(26), 2824-2830 (2007-11-30)
Isoflavones are an important class of phytoestrogens that are found at extrememly high levels in soy. Up until recently, daidzein and genistein were considered to be the most important and hence most studied isoflavones, however more recently attention has shifted
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