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860469P

Avanti

3-deoxy sphingosine

Avanti Research - A Croda Brand 860469P, powder

Synonyme(s) :

(R,E)-2-aminooctadec-4-en-1-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H37NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
283.49
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mg (860469P-1mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research - A Croda Brand 860469P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCC/C=C/C[C@@H](N)CO

Description générale

3-deoxy-sphingosine is a structural analog of the long chain sphingoid base, sphingosine. It has four diastereoisomer, namely (R,E)-,(R,Z)-,(S,E)-,(S,Z)-produced from D- and L-serine.

Application

3-deoxy sphingosine has been used in the synthesis of ceramide analogs.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860469P-1mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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Synthesis of sphingosine analogues: stereoselective synthesis of 3-deoxysphingosine and cis-isomers.
T Kawate et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 45(12), 2116-2118 (1998-01-20)
Andrej Kováčik et al.
Scientific reports, 10(1), 3832-3832 (2020-03-04)
Ceramides (Cer) are essential components of the skin permeability barrier. To probe the role of Cer polar head groups involved in the interfacial hydrogen bonding, the N-lignoceroyl sphingosine polar head was modified by removing the hydroxyls in C-1 (1-deoxy-Cer) or
Lukasz Japtok et al.
Allergo journal international, 23(2), 54-59 (2014-01-01)
Sphingolipids are essential molecules of the mammalian epidermis. Keratinocytes generate and secrete huge amounts of ceramide-precursors to the extracellular domain of the stratum corneum, where they are further metabolized to specific ceramide species. The arrangement of ceramides to well-organized lipid
William J Valentine et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 874, 77-87 (2012-04-25)
Intracellular Ca(2+) mobilization is a useful readout to screen for agonists or antagonists of G-protein -coupled receptors (GPCRs). Here, we describe methods to conduct high-throughput screening of stably or transiently transfected HTC4 cells expressing the individual S1P1-5 receptor subtypes. The
Tania C B Santos et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 36(21), 6007-6016 (2020-05-06)
Compared to the canonical sphingoid backbone of sphingolipids (SLs), atypical long-chain bases (LCBs) lack C1-OH (1-deoxy-LCBs) or C1-CH2OH (1-deoxymethyl-LCBs). In addition, when unsaturated, they present a cis-double bond instead of the canonical  Δ4-5 trans-double bond. These atypical LCBs are directly

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