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W317454

Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)-furanone

greener alternative

natural, ≥98%, FG

Synonyme(s) :

2,5-Diméthyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, Furanone de fraise, Furanéol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8O3
Numéro CAS:
3658-77-3
Poids moléculaire :
128.13
Numéro FEMA:
3174
Numéro Beilstein :
1281357
Numéro CE :
222-908-8
Conseil de l'Europe Nº :
536
Numéro MDL:
MFCD00010706
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901516
Numéro Flavis :
13.010
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

non-animal source

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher
natural

Agence

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002

Pureté

≥98%

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Less Hazardous Chemical Syntheses
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

73-77 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Autre catégorie plus écologique

Aligned

Propriétés organoleptiques

caramel; strawberry; sweet

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1OC(C)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3

Clé InChI

INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3-(2H)-furanone is a flavor compound that occurs naturally in fruits such as pineapple, strawberry, and mango. It is also known to occur in pumpkin seed oil, coffee, blackberry, raspberry, arctic bramble (Rubus arcticus L.), licorice (Glycyrrhiza species), guava, and wheaten bread.
We are committed to bringing you greener alternative products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product is Biobased and thus aligns with "Less Hazardous Chemical Syntheses" and "Use of Renewable Feedstocks".

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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RIFM fragrance ingredient safety assessment, 4-hydroxy-2, 5-dimethyl-3 (2H)-furanone, CAS Registry Number 3658-77-3
Api AM, et al.
Food And Chemical Toxicology, 144(1), 111620-111620 (2020)
Estimation of 2, 5?dimethyl?4?hydroxy?3 (2H)?furanone (FURANEOLA?) in cultivated and wild strawberries, pineapples and mangoes
Pickenhagen W, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 32(11), 1132-1134 (1981)
A rational synthesis of 4-hydroxy-2, 5-dimethyl-3 (2H)-furanone, a flavor component of pineapple
Henry DW & Silverstein RM.
The Journal of Organic Chemistry, 31(7), 2391-2394 (1966)
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A number of 3(2H)-furanones are synthesized by fruits and have been found in cooked foodstuffs, where they impart flavor and odor because of their low perception thresholds. They show genotoxic properties in model studies but are also ranked among the
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