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D39002

Sigma-Aldrich

1,2-Dibromobenzene

98%

Synonyme(s) :

o-Dibromobenzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H4Br2
Numéro CAS:
583-53-9
Poids moléculaire :
235.90
Numéro Beilstein :
970241
Numéro CE :
209-507-3
Numéro MDL:
MFCD00000057
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893794
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

8.2 (vs air)

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.611 (lit.)

Point d'ébullition

224 °C (lit.)

Pf

4-6 °C (lit.)

Densité

1.956 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Brc1ccccc1Br

InChI

1S/C6H4Br2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H

Clé InChI

WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,2-Dibromobenzene, also known as o-Dibromobenzene, is an aromatic halogenated hydrocarbon commonly used as a precursor in various organic synthesis reactions based on the intermediate formation of benzynes.

Application


  • Selective Covalent Capture of Collagen Triple Helices with Minimal Protecting Group Strategy: This study details the use of Rink Amide MBHA resin for capturing collagen triple helices, highlighting its efficiency in solid-phase synthesis (JDH Le Tracy Yu, 2020).

  • Solid phase peptide synthesis: new resin and new protecting group: Introduction of a novel resin, Fmoc-Rink-Amide PEG Octagel, showcasing its application in peptide synthesis (S Ramkisson, 2018).

  • Development of a novel, automated, robotic system for rapid, high-throughput, parallel, solid-phase peptide synthesis: This paper discusses the utilization of Rink Amide MBHA resin in developing an automated system for peptide synthesis (K Kiss et al., 2023).

  • Synthesis of Peptoids Containing Multiple Nhtrp and Ntrp Residues: A Comparative Study of Resin, Cleavage Conditions and Submonomer Protection: The study compares different resins including Rink Amide MBHA, analyzing their efficacy in peptoid synthesis (A Lone et al., 2020).



It is also used as a key reactant in the synthesis of:
  • diborylbenzenes via palladium-catalyzed borylation of bromobenzenes
  • o,o′-tri- and -tetrasubstituted biphenyls via aryne cross-coupling reaction

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

197.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

92 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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