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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium acetate

technical, ≥90% (T)

Synonyme(s) :

TBAAc

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(OCOCH3)
Numéro CAS:
10534-59-5
Poids moléculaire :
301.51
Numéro Beilstein :
3599376
Numéro CE :
234-101-8
Numéro MDL:
MFCD00043208
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
57653198
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Niveau de qualité

100

Pureté

≥90% (T)

Forme

powder

Pf

95-98 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.C2H4O2/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2(3)4/h5-16H2,1-4H3;1H3,(H,3,4)/q+1;/p-1

Clé InChI

MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Tetrabutylammonium acetate is an effective alternative for sodium acetate (NaOAc) due to its good solubility in organic solvents.

Application

Tetrabutylammonium acetate (TBAAc) is a good source of nucleophilic acetate ion for SN2 substitution reactions. It is commonly used to displace sulfonates and allylic halides to get corresponding acetates. Additionally, TBAAc can also be used as a mild, soluble base in Sonogashira reaction and Heck arylation.

Autres remarques

Reagent for the epimerization of hydroxyl groups; base-molten salt for directing Heck-type reactions

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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