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Sigma-Aldrich

3-Amino-6-bromopyridine

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5BrN2
Numéro CAS:
13534-97-9
Poids moléculaire :
173.01
Numéro MDL:
MFCD01646116
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879291
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

74-76 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(Br)nc1

InChI

1S/C5H5BrN2/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H,7H2

Clé InChI

XTHKRYHULUJQHN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Amino-6-bromopyridine can be synthesized via bromination of 3-aminopyridine using N-bromosuccinimide in acetonitrile.

Application

3-Amino-6-bromopyridine may undergo polymerization via Buchwald–Hartwig amination in the presence of sodium tert-butoxide and XPhos(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl) ligand yielding para-linked and meta-linked polyaminopyridines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aminopyridines
Pires D.J M, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(33), 7197-7234 (2015)
Mild regioselective halogenation of activated pyridines with N-bromosuccinimide
Canibano Victoria, et al.
Synthesis, 2001(14), 2175-2179 (2001)

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