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Sigma-Aldrich

Dibutylamine

≥99.5%

Synonyme(s) :

N,N-Di-n-butylamine, N-Butyl-1-butanamine, n-Dibutylamine, Di-n-butylamine

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)2NH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
129.24
Numéro Beilstein :
506001
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.46 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

1.9 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99.5%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

594 °F

Limite d'explosivité

10 %

Indice de réfraction

n20/D 1.417 (lit.)

pH

11.1 (20 °C, 1 g/L)

Point d'ébullition

159 °C (lit.)

Pf

−62 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 3.8 g/L at 20 °C

Densité

0.767 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCNCCCC

InChI

1S/C8H19N/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h9H,3-8H2,1-2H3

Clé InChI

JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dibutylamine is a highly reactive catalyst, commonly used as a reagent in the derivatization of isocyanates.

Application

Dibutylamine can be used as a reactant to synthesize:,·      
  • N, N




  • -Dibutyl-4-methylaniline by Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reaction with aryl chlorides and bromides.     
  • N,N-Dibutylacetamide by acetylation reaction with isopropenyl acetate.

It can also be used as:      
  • A strong hindered base in the different elimination reactions.
  • An organocatalyst to synthesize annulated pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives via multicomponent condensation reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and barbituric acid.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

104.9 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

40.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Determination of complex mixtures of airborne isocyanates and amines. Part 1. Liquid chromatography with ultraviolet detection of monomeric and polymeric isocyanates as their dibutylamine derivatives.
Spanne M, et al.
Analyst, 121(8), 1095-1099 (1996)
Chemistry of blocked isocyanates. II. Kinetics and mechanism of the reaction of dibutylamine with phenyl and 2-methylphenyl oxime carbamates.
Levine AW and Fech Jr J.
The Journal of Organic Chemistry, 37(15), 2455-2460 (1972)
Dibutylamine (DBA): A highly efficient catalyst for the synthesis of pyrano [2, 3-d] pyrimidine derivatives in aqueous media
Ajmal R B et al.
Journal of Taibah University for Science , 10, 9-18 (2016)
Determination of complex mixtures of airborne isocyanates and amines. Part 3. Methylenediphenyl diisocyanate, methylenediphenylamino isocyanate and methylenediphenyldiamine and structural analogues after thermal degradation of polyurethane
Haakan T et al.
Analyst, 122, 275-278 (1997)
Reddi Mohan Naidu Kalla et al.
European journal of medicinal chemistry, 76, 61-66 (2014-02-27)
A series of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates have been synthesized by reacting substituted salicylaldehydes, malononitrile, and dialkylphosphites using a catalytic amount of dibutylamine as an organocatalyst employing Knoevenagel, Pinner, and phospha-Michael reactions simultaneously in ethanol. This protocol is an environmentally friendly procedure and

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