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Sigma-Aldrich

Acetanilide

zone-refined, purified by sublimation, ≥99.95%

Synonyme(s) :

N-Phenylacetamide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H5
Numéro CAS:
103-84-4
Poids moléculaire :
135.16
Numéro Beilstein :
606468
Numéro CE :
203-150-7
Numéro MDL:
MFCD00008674
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39031308
ID de substance PubChem :
24864695
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

zone-refined

Niveau de qualité

100

Densité de vapeur

4.65 (vs air)

Pression de vapeur

1 mmHg ( 114 °C)

Pureté

≥99.95%

Forme

solid

Température d'inflammation spontanée

1004 °F

Produit purifié par

sublimation

Point d'ébullition

304 °C (lit.)

Pf

113-115 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)

Clé InChI

FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetanilide is an aniline derivative. Crystal structure of acetanillide has been studied by X-ray diffraction. It crystallizes in orthorhombic system having space group of Pbca. Its photolysis has been studied in the presence of β-cyclodextrin (cycloheptaamylose). Aminoacetophenone derivatives are obtained by the Fries rearrangement of acetanilide in the presence zeolites Y and β.

Application

Acetanilide may be used in the synthesis of ortho-haloacetanilides via regioselective C-H functionalization/halogenation reaction in the presence of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 catalyst. It may be used in the preparation of chlorosubstituted acetanilides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

321.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

161 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Oxidative Chlorination of Acetanilides by Metal Chlorides-Hydrogen Peroxide in Acid-Aqueous Medium Systems.
Jerzy G and Slawomir G.
Synthetic Communications, 27(18), 3291-3299 (1997)
A REMPI and ZEKE Spectroscopic Study of trans-Acetanilide? H2O and Comparison to Ab Initio CASSCF Calculations.
Ullrich S and Muller-Dethlefs K.
The Journal of Physical Chemistry A, 106(40), 9188-9195 (2002)
The crystal structure of acetanilide.
Brown CJ and Corbridge DEC.
Acta Crystallographica, 7(11), 711-715 (1954)
Fries rearrangement of acetanilide over zeolite catalysts.
Balkus Jr KJ, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 134(1), 137-143 (1998)
Xiaobing Wan et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(23), 7416-7417 (2006-06-08)
Highly regioselective C-H functionalization/halogenation of acetanilides to produce ortho-haloacetanilides was catalyzed by Pd(OAc)2 and Cu(OAc) 2 with CuX2 as the halogen source.
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