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Sigma-Aldrich

Triméthylboroxine

99%

Synonyme(s) :

2,4,6-Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane, 2,4,6-Trimethylboroxine, Methaneboronic anhydride, Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H9B3O3
Numéro CAS:
823-96-1
Poids moléculaire :
125.53
Numéro Beilstein :
1757008
Numéro MDL:
MFCD00013354
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24859217
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.362 (lit.)

Point d'ébullition

78-80 °C (lit.)

Pf

−38 °C (lit.)

Densité

0.898 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cb1ob(C)ob(C)o1

InChI

1S/C3H9B3O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h1-3H3

Clé InChI

GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

La triméthylboroxine (TMB) est un anhydride cyclique de l′acide méthyl-boronique. Elle a été utilisée :
  • Comme agent de dérivatisation pour l′analyse par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse.
  • Dans la préparation de méthylaluminoxane (MAO), utilisé dans la polymérisation d′oléfines.
  • Comme additif pour électrolyte afin d′améliorer la stabilité de l′interface électrode/électrolyte.
  • Dans la méthylation d′halogénures d'aryle par une réaction de couplage de Suzuki-Miyaura catalysée par le palladium.
  • Dans la préparation de catalyseurs CBS (catalyseurs de Corey, Bakshi et Shibata) pour des réductions asymétriques de cétones en alcools.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

15.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-9 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Reactivity of metallocene catalysts for olefin polymerization: influence of activator nature and structure
Pedeutour JN
Macromolecular Rapid Communications, 22(14), 1095-1123 (2001)
Polymer, 37, 4629-4629 (1996)
Enhanced high voltage performances of layered lithium nickel cobalt manganese oxide cathode by using trimethylboroxine as electrolyte additive
Yu Q, et al.
Electrochimica Acta, 176(14), 919-925 (2015)
Tetrahedron Asymmetry, 14, 2115-2118 (2003)
Practical methylation of aryl halides by Suzuki-Miyaura coupling.
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Tetrahedron Letters, 41(32), 6237-6240 (2000)
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