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Sigma-Aldrich

Methylboronic acid

97%

Synonyme(s) :

Methaneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3B(OH)2
Numéro CAS:
13061-96-6
Poids moléculaire :
59.86
Numéro Beilstein :
1731087
Numéro MDL:
MFCD00002105
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24850133
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

91-94 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CB(O)O

InChI

1S/CH5BO2/c1-2(3)4/h3-4H,1H3

Clé InChI

KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methylboronic acid can be used as a reagent:
  • In the palladium-catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura cross-couplings.
  • In the microwave-heated heterogeneous palladium (Pd)-catalytized reactions.
  • In ruthenium (Ru)-catalyzed silylation reactions
  • To prepare bis(aminotropone) titanium (Ti) catalysts for ethylene polymerizations.
  • In the enantioselective asymmetric bromoaminocyclization and bromoaminocyclization using amino-thiocarbamate catalysts.
  • To prepare common building blocks for pharmaceuticals and agrochemicals.
  • To prepare chrysin analogs by Suzuki-Miyaura coupling reactions.
  • To prepare casein kinase I inhibitors.
  • In the divergent C-H functionalizations directed by sulfonamide pharmacophores in drug discovery.
  • In the synthesis of unsymmetrical monosulfides from disulfides via copper-catalyzed coupling with boronic acids.
  • In a palladium-catalyzed coupling with enol tosylates.
  • For derivatizing many carbohydrates and biologically active compounds for GLC analysis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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