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Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylacetamide dimethyl acetal

90%

Synonyme(s) :

1,1-Dimethoxy-N,N-dimethylethylamine

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C(OCH3)2N(CH3)2
Numéro CAS:
18871-66-4
Poids moléculaire :
133.19
Numéro Beilstein :
1420865
Numéro MDL:
MFCD00008476
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855813
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.411 (lit.)

Point d'ébullition

118 °C (lit.)

Densité

0.911 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(C)(OC)N(C)C

InChI

1S/C6H15NO2/c1-6(8-4,9-5)7(2)3/h1-5H3

Clé InChI

FBZVZUSVGKOWHG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Claisen type reaction of N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal using optically active trans-3-penten-2-ol as substrate has been investigated.

Application

N,N-Dimethylacetamide dimethyl acetal has been used as:
  • one carbon inserting synthon in preparation of pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones
  • reagent for the synthesis of amides, diacylamines and heterocycles

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Eyes,Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

46.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

8 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 57, 7133-7133 (1992)
Nikhil Sachdeva et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(23), 4586-4596 (2012-05-15)
A novel thermal rearrangement, involving pyrimidine ring opening and subsequent ring closure leading to recyclization of the system, was identified in the reaction of (6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines 3 (where NR(1)R(2) = NH(2), NH alkyl, NH aralkyl, NHCH(2)Ph(R)) with triethyl orthoacetate, affording 4-substituted-2-methyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones
Tetrahedron Letters, 33, 3449-3449 (1992)
Asymmetric induction in the thermal reactions of allylic alcohols with N, N-dimethylacetamide dimethylacetal and triethyl orthoacetate.
Hill RK, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 37(23), 3737-3740 (1972)
Tetrahedron, 48, 5227-5227 (1992)
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