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Sigma-Aldrich

1-Bromo-2,4,5-trifluorobenzene

99%

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H2F3
Numéro CAS:
327-52-6
Poids moléculaire :
210.98
Numéro CE :
206-318-8
Numéro MDL:
MFCD00000306
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854904
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.485 (lit.)

Point d'ébullition

144 °C (lit.)

Pf

−19 °C (lit.)

Solubilité

water: insoluble

Densité

1.802 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Fc1cc(F)c(Br)cc1F

InChI

1S/C6H2BrF3/c7-3-1-5(9)6(10)2-4(3)8/h1-2H

Clé InChI

DVTULTINXNWGJY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Bromo-2,4,5-trifluorobenzene undergoes Br-Mg-exchange reaction with i-PrMgBr in THF to yield organomagnesium compound.

Application

1-Bromo-2,4,5-trifluorobenzene has been used in the synthesis of:
  • 3-ethenyl, 3-ethynyl, 3-aryl and 3-cyclopropyl-2,4,5-trifluorobenzoic acids
  • 3-bromo-2,5,6-trifluorobenzoic acid and 2,4,5-trifluorobenzoic acid

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

132.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

56 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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3-Ethenyl, 3-ethynyl, 3-aryl, and 3-cyclopropyl-2, 4, 5-trifluorobenzoic acids: Useful intermediate in the synthesis of quinolone antibacterials.
Turner WR and Suto MJ.
Tetrahedron Letters, 34(2), 281-284 (1993)
A dramatic solvent effect during aromatic halogen-metal exchanges. Different products from lithiation of polyfluorobromobenzenes in ether and tetrahydrofuran.
Bridges AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55(2), 773-775 (1990)
Bromine-magnesium-exchange as a general tool for the preparation of polyfunctional aryl and heteroaryl magnesium-reagents.
Abarbri M, et al.
Tetrahedron Letters, 40(42), 281-284 (1999)
Chan Seok Oh et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(2), 642-648 (2018-10-20)
Blue thermally activated delayed fluorescent (TADF) devices with short excited-state lifetime, high reverse intersystem crossing rate, and low-efficiency roll-off were developed by managing the molecular structure of donor-acceptor-type blue emitters. Three isomers of blue TADF emitters with a diphenyltriazine acceptor

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