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Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesium chloride lithium chloride complex solution

1.3 M in THF

Synonyme(s) :

Turbo Grignard

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHMgCl · LiCl
Poids moléculaire :
145.24
Numéro MDL:
MFCD07784514
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884252
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Niveau de qualité

100
200

Concentration

1.3 M in THF

Densité

0.951 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li]Cl.CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.2ClH.Li.Mg/c1-3-2;;;;/h3H,1-2H3;2*1H;;/q;;;2*+1/p-2

Clé InChI

CWTUREABAILGIK-UHFFFAOYSA-L

Catégories apparentées

Application

Reagent for Selective Metalations

Used for:
  • Preparation of functionalized acyclic alkenyl magnesium reagents/preparation of 1,2-diketones
  • Preparation of cyclic alkenyl and dienyl magnesium reagents
  • Preparation of functionalized triazenes/preparation of carbazoles
  • Regioselective functionalization of trisubstituted pyridines
  • Electrophilic amination for preparation of amines
  • Preparation of Grignards reagents in the presence of masked ketones and aldehydes (using readily deprotectable silylated cyanohydrins)
  • Preparation of Benzylic Grignards via Sulfur-Magnesium exchange
  • Functionalization via I-Mg Exchange of unprotected aromatic and heteroaromatic carboxylic acids
  • Functionalization via I-Mg Exchange of unprotected imidazoles
  • Pyridyne formation
  • Functionalization of cyclopentene derivatives
  • Preparation of 2,3-functionalized furans, benzofurans, and thiophenes
  • Stereoselective synthesis of substituted cyclopropanes
Reagent used with CH3MgCl/LiCl to affect magnesium-halogen exchange on unprotected aryl carboxylic acids.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Product of Albemarle US Inc
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314,H335,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F

Point d'éclair (°C)

-17 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Felix Kopp et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2075-2077 (2007-08-24)
The magnesiation of halogenated aromatic and heteroaromatic carboxylic acids is accomplished by their treatment with MeMgCl in the presence of LiCl and subsequent reaction with i-PrMgCl.LiCl; the resulting double-magnesiated species react with a variety of electrophiles in up to 97%

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Selective Metalation and Additions

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