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Sigma-Aldrich

N,N-Diisopropyléthylamine

99.5%, biotech. grade

Synonyme(s) :

N-Éthyldiisopropylamine, DIPEA, « Base de Hüning », Éthyldiisopropylamine

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NC2H5
Numéro CAS:
7087-68-5
Poids moléculaire :
129.24
Numéro CE :
230-392-0
Numéro MDL:
MFCD00008868
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329757490
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

biotech. grade

Pression de vapeur

31 mmHg ( 37.7 °C)

Pureté

99.5%

Forme

liquid

Impuretés

<0.050% water

Couleur

APHA: <20

Indice de réfraction

n20/D 1.414 (lit.)

pH

12.3 (20 °C)

Point d'ébullition

127 °C (lit.)

Pf

<−50 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 4.01 g/L at 20 °C

Densité

0.742 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CCN(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3

Clé InChI

JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

N, N-Diisopropylethylamine is a hindered non-nucleophilic amine base used in alkylation, aldol-like reactions, eliminations, and selective generation of enolates. It is widely used as a proton scavenger in organic synthesis. Due to its less nucleophilic nature, it produces less byproducts.
N, N-Diisopropylethylamine is a hindered non-nucleophilic amine base used in alkylation, aldol-like reactions, eliminations, and selective generation of enolates. It is widely used as a proton scavenger in organic synthesis. Due to its less nucleophilic nature, it produces less byproducts.

Application

N, N-Diisopropylethylamine can be used as a base:
  • In the palladium (0)-catalyzed alkoxy carbonylation of allyl phosphates and acetate.
  • In the selective enolate formation along with boryl triflates.
  • In the C–N coupling of aryl halides with nitroarenes in the presence of nickel catalyst.

N,N-Diisopropylethylamine may be used in the synthesis of mannosylated ovalbumin peptides.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

49.1 °F

Point d'éclair (°C)

9.5 °C

Certificats d'analyse (COA)

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