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Sigma-Aldrich

N,N-Diméthylformamide

anhydrous, 99.8%

Synonyme(s) :

DMF, NSC 5356

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About This Item

Formule linéaire :
HCON(CH3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
73.09
Numéro Beilstein :
605365
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

anhydrous

Niveau de qualité

Densité de vapeur

2.5 (vs air)

Pression de vapeur

2.7 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99.8%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

833 °F

Limite d'explosivité

15.2 %

Impuretés

<0.005% water

Résidus d'évap.

<0.0005%

Indice de réfraction

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

Point d'ébullition

153 °C (lit.)

Pf

−61 °C (lit.)

Densité

0.944 g/mL (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

Clé InChI

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le N,N-diméthylformamide (DMF) est un solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques. Le DMF est un solvant utile permettant d′isoler la chlorophylle des tissus végétaux. C′est un réactif fréquemment employé en synthèse organique. Il peut avoir plusieurs rôles dans diverses réactions : solvant, agent déshydratant, agent réducteur et catalyseur par exemple. Il sert d′élément constitutif multi-usages pour la synthèse de substances contenant les groupes fonctionnels O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique. Il sert également de précurseur multi-usage dans des réactions de formylation, d′amination, d′aminocarbonylation, d′amidation et de cyanation.

Application

Le N,N-diméthylformamide (anhydre) a servi de solvant dans la synthèse d′un conjugué cytotoxique à base de LH-RH (hormone de libération de l'hormone lutéinisante) associant l′AN-152 (produit chimiothérapeutique) et le fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)-4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène]. Il peut être utilisé comme milieu solvant pour les diverses réactions de réduction en chimie organique.
Le DMF a été utilisé comme solvant dans les situations suivantes :
  • Synthèse en plusieurs étapes de L-azidohomoalanine (L-Aha) durant la substitution du mésylate par de l′azoture de sodium.
  • Synthèse d′un conjugué phosphine-FLAG®, un réactif de détection pour le marquage métabolique des glycanes.
  • Synthèse de 6-azidofucose per-O-acétylé, un sucre azido per-O-acétylé.
Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes

Conditionnement

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Informations légales

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

135.5 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

57.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A concise and scalable route to L-azidohomoalanine.
Roth S, et al.
Nature Protocols, 5(2), 1967-1973 (2010)
Reference electrode for anhydrous dimethylformamide.
Marple LW.
Analytical Chemistry, 39(7), 844-846 (1967)
X Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(20), 11081-11084 (1999-09-29)
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Laughlin ST and Bertozzi CR.
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Des substances sont dites miscibles si elles se dissolvent l'une dans l'autre en formant une solution uniforme. Ajoutez à vos marque-pages ou téléchargez notre tableau de miscibilité incluant les solvants de laboratoire courants.

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