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Sigma-Aldrich

Tétrahydrofurane

≥99.0%, ACS reagent, contains 250 ppm BHT as inhibitor, suitable for HPLC

Synonyme(s) :

THF, Oxolane, Oxyde de butylène, Oxyde de tétraméthylène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H8O
Numéro CAS:
109-99-9
Poids moléculaire :
72.11
Beilstein:
102391
Numéro CE :
203-726-8
Numéro MDL:
MFCD00005356
Code UNSPSC :
12191501
ID de substance PubChem :
329755267
Nomenclature NACRES :
NA.21
Qualité:
ACS reagent
Essai:
≥99.0%
Technique(s):
HPLC: suitable
pb:
65-67 °C (lit.)
Pression de vapeur:
114 mmHg ( 15 °C)
143 mmHg ( 20 °C)
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Nom du produit

Tétrahydrofurane, contains 200-400 ppm BHT as inhibitor, ACS reagent, ≥99.0%

Qualité

ACS reagent

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

2.5 (vs air)

Pression de vapeur

114 mmHg ( 15 °C)
143 mmHg ( 20 °C)

Essai

≥99.0%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

610 °F

Contient

200-400 ppm BHT as inhibitor

Limite d'explosivité

1.8-11.8 %

Technique(s)

HPLC: suitable

Impuretés

≤0.015% peroxide (as H2O2)
≤0.05% water

Résidus d'évap.

≤0.03%

Couleur

APHA: ≤20

Indice de réfraction

n20/D 1.407 (lit.)

pH

~7

pb

65-67 °C (lit.)

Pf

−108 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble

Densité

0.889 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2

Clé InChI

WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le tétrahydrofurane (THF) est un composé hétérocyclique (éther cyclique). Incolore, il présente une faible viscosité et une bonne solubilité dans une grande diversité de solvants. Il est très utilisé comme solvant en synthèse organique, tout particulièrement dans les réactions faisant intervenir des composés organométalliques ou les réactifs de Grignard. En raison de la formation de peroxydes organiques lors d'un stockage prolongé, le THF est généralement stabilisé par l'ajout d'hydroxytoluène butylé (BHT). Le BHT élimine les radicaux libres qui permettent la formation des peroxydes.

Application

Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant dans les applications suivantes :

  • Synthèse organique
a) Réaction de Grignard
b) Composés organométalliques
c) Réaction de Reformatsky
d) Lithiation
e) Réduction par les hydrures
f) Couplage métallocatalysé (Heck, Stille, Suzuki)
g) Réactions catalysées par des acides de Lewis
  • Cristallisation
  • Polymérisation, ex. : polymérisation par transfert de chaîne réversible par addition-fragmentation (RAFT pour "Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer") du p-acétoxystyrène
  • Revêtements
  • Comme ligand O-donneur pour former des complexes de coordination
  • Comme phase mobile en chromatographie liquide haute performance

Caractéristiques et avantages

Les solvants de qualité ACS respectent ou dépassent les exigences de l'American Chemical Society (ACS), avec des spécifications de test propres à chaque composé. Selon l'American Chemical Society, un réactif de qualité ACS doit présenter une pureté suffisante pour pouvoir être utilisé dans la plupart des réactions et analyses chimiques.

Autres remarques

Consultez notre site Greener Alternative-2-Methyl Tetrahydrofuran (alternative au 2-méthyl-tétrahydrofurane plus respectueuse de l′environnement) - 155810

Consultez notre site Greener Alternative-Cyclopentyl methylether (alternative au méthoxycyclopentane plus respectueuse de l′environnement) - 675989

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

-6.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-21.2 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS1334
SDBB2072
SDBB0468
STBL3723
SHBR8034

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Hojjati B and Charpentier PA.
Polymer Reviews, 50(2), 418-418 (2009)
Practical Synthesis of Di-tert-Butyl-Phosphinoferrocene.
Busacca CA, et al.
Organic Syntheses, 90, 316-326 (2013)
Luca Chiari et al.
The Journal of chemical physics, 138(7), 074301-074301 (2013-03-01)
We present total, elastic, and inelastic cross sections for positron and electron scattering from tetrahydrofuran (THF) in the energy range between 1 and 5000 eV. Total cross sections (TCS), positronium formation cross sections, the summed inelastic integral cross sections (ICS)
Crispin Lichtenberg et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(44), 15797-15805 (2015-09-17)
The reactivity of the all-ferrous FeN heterocubane [Fe4 (Ntrop)4 ] (1) with i) Brønsted acids, ii) σ-donors, iii) σ-donors/π-acceptors, and iv) one-electron oxidants has been investigated (trop = 5H-dibenzo[a,d]cyclo-hepten-5-yl). 1 showed self-re-assembling after reactions with i) and proved surprisingly inert in reactions with ii)
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Questions

1–9 of 9 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. What apparatus do you recommend for HPLC solvent filtration?

    1 answer

    1. The Sigma-Aldrich Vacuum Filtration Assembly gives you all the components you need including: funnel top, fritted glass funnel support, filtration flask, aluminum clamp, and silicone stopper.  The Acrodisc Syringe Filters offer high quality filtration for analytical samples, certified for HPLC to ensure low extractable and available in a broad range of membranes to meet sample compatibility requirements.

      Helpful?

  4. Why do peroxides form in certain solvents and how do I test for it?

    1 answer

    1. A significant number of laboratory solvents can undergo autoxidation under normal storage conditions to form unstable and potentially dangerous peroxide by-products. Molecular structure is the primary factor relating to a material’s potential for hazardous peroxide formation.  It is important to understand the stability of materials in use and if unclear, consult Sigma-Aldrich Technical Support, [email protected].

      Helpful?

  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  6. What are some of the preservatives used in the most common ethers and chlorinated solvents and why are they added?

    1 answer

    1. Certain solvents will degrade over time requiring special handling and storage considerations. In addition, the products of certain degradation processes pose a potential safety risk if present at sufficiently high levels. For these types of materials, small amounts of stabilizing chemicals are added to slow down or stop material degradation.

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  7. Can you recommend a Solvent Extractor for organics from aqueous solution?

    1 answer

    1. Solvent extractors are often used for the quantitative extraction of organics from aqueous solutions and separations in immunoassays. The MIXXOR system has been applied successfully in many laboratory solvent extraction operations and is ideal for the rapid screening of alternative solvents for specific extraction problems.

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  8. What are the options for drying solvents?

    1 answer

    1. Sigma-Aldrich offers a full range of high-purity solvents with extremely low water levels specifically manufactured for moisture sensitive Organic and Biotech applications.  Sigma-Aldrich also carries various drying agents such as molecular sieves, which are typically compatible with organic solvents.

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  9. Who do I contact about larger solvent volume needs?

    1 answer

    1. Email us at [email protected] or visit Sigma-Aldrich Fine Chemicals for development and manufacturing-scale inquiries: [email protected]

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