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Sigma-Aldrich

Tris(triethylsilyl)silane

Synonyme(s) :

1,1,1,3,3,3-Hexaethyl-2-(triethylsilyl)trisilane, 3,4,5-Trisilaheptane, 3,3,5,5-tetraethyl-4-(triethylsilyl)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H46Si4
Numéro CAS:
25436-74-2
Poids moléculaire :
374.90
Numéro MDL:
MFCD19053177
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
329765148
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Indice de réfraction

n20/D 1.526

Densité

0.887 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC[Si](CC)(CC)[SiH]([Si](CC)(CC)CC)[Si](CC)(CC)CC

InChI

1S/C18H46Si4/c1-10-20(11-2,12-3)19(21(13-4,14-5)15-6)22(16-7,17-8)18-9/h19H,10-18H2,1-9H3

Clé InChI

WNGZMQFMMHZKBG-UHFFFAOYSA-N

Application

Tris(triethylsilyl)silane can be incorporated as a directing group for various regio- and stereo-selective reactions. Hydrogen abstraction from tris(triethylsilyl)silane yields highly stable silyl radical.
Tris(triethylsilyl)silane can be used as a hydrogen atom donor reagent in chemical synthesis due to its weak Si-H bond. Hydrogen abstraction from tris(triethylsilyl)silane yields a highly stable silyl radical.
It can be used as a reagent:
  • In the radical coupling reaction to generate C-C bonds from alkyl-halogen compounds using iridium and nickel catalysts.
  • To synthesize α-arylated product via cross-electrophile coupling reaction between α-chloro carbonyl and aryl bromide in the presence of nickel and iridium catalysts.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Angewandte Chemie (International Edition in English), 127(30), 8821-8823 (2015)
Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement.
Oda S and Yamamoto H
Angewandte Chemie (International Edition in English), 125(31), 8323-8326 (2013)
Synthesis of ?-Hydroxy-?-haloesters through Super Silyl Ester Directed Syn-Selective Aldol Reaction.
Oda S and Yamamoto H
Organic Letters, 15(23), 6030-6033 (2013)
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Chemical Society reviews, 50(17), 9540-9685 (2021-07-27)
Photoredox chemistry with organic or transition metal agents has been reviewed in earlier years, but such is the pace of progress that we will overlap very little with earlier comprehensive reviews. This review first presents an overview of the area
Tiffany Q Chen et al.
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