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Sigma-Aldrich

Tris(trimethylsilyl)silane

97%

Synonyme(s) :

1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-trimethylsilyl-trisilane, TTMSS

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]3SiH
Numéro CAS:
1873-77-4
Poids moléculaire :
248.66
Numéro Beilstein :
1923953
Numéro MDL:
MFCD00077893
Code UNSPSC :
12161700
ID de substance PubChem :
24861995
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Indice de réfraction

n20/D 1.489 (lit.)

Point d'ébullition

73 °C/5 mmHg (lit.)

Densité

0.806 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)[SiH]([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C9H28Si4/c1-11(2,3)10(12(4,5)6)13(7,8)9/h10H,1-9H3

Clé InChI

SQMFULTZZQBFBM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tris(trimethylsilyl)silane is an organosilicon generally used as a radical reducing agent for xanthates, organic halides, isocyanides, selenides, and acid chlorides. It is also used for hydrosilylation of alkenes, alkynes, and dialkyl ketones.

Application

Super Silyl Protecting Groups

Used in:
  • Hydrosilylations
  • Radical reactions
  • Reductions of acid chlorides
  • Reductions of carbon-halogen bonds
  • Hydrosilations of carbonyls

  • Another common application involves the use of the tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS, or super silyl) group when complexed with transition metals and main group elements

  • More recently, the super silyl group is being utilized in carbon–carbon bond forming reactions

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

131.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

55 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Synlett, 91-91 (1990)
Tris (trimethylsilyl) silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes
Kopping B, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3994-4000 (1992)
Tris (trimethylsilyl) silane. A new reducing agent
Chatgilialoglu C, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 53(15), 3641-3642 (1988)
Changxia Shi et al.
Science advances, 6(34), eabc0495-eabc0495 (2020-09-03)
Three types of seemingly unyielding trade-offs have continued to challenge the rational design for circular polymers with both high chemical recyclability and high-performance properties: depolymerizability/performance, crystallinity/ductility, and stereo-disorder/crystallinity. Here, we introduce a monomer design strategy based on a bridged bicyclic
Accounts of Chemical Research, 25, 188-188 (1992)
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