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Sigma-Aldrich

N-Benzylmaleimide

99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H9NO2
Numéro CAS:
1631-26-1
Poids moléculaire :
187.19
Numéro CE :
216-631-1
Numéro MDL:
MFCD00014540
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

70 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC(=O)N1Cc2ccccc2

InChI

1S/C11H9NO2/c13-10-6-7-11(14)12(10)8-9-4-2-1-3-5-9/h1-7H,8H2

Clé InChI

MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

N-Benzylmaleimide is an N-substituted maleimide and its microwave-mediated facile and fast synthesis has been described. Radical and anionic copolymerization of N-benzylmaleimide with optically active N-(L-menthoxycarbonylmethyl)maleimide has been reported. Base-catalyzed asymmetric cycloaddition of anthrone with N-benzylmaleimide was studied in the presence of C2-chiral pyrrolidines. Stereoselctive iridium-catalyzed double incorporation reaction of styrene with N-benzylmaleimide affords cyclic product.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Kiyooka S-I and Takeshita Y.
Tetrahedron Letters, 46(25), 4279-4282 (2005)
Asymmetric cycloaddition of anthrone with N-substituted maleimides with C2-chiral pyrrolidines.
Tokioka K, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 8(1), 101-107 (1997)
Microwave-induced One-pot Synthesis of N-carboxyalkyl Maleimides and Phthalimides.
Borah N, et al.
J. Chem. Res. Synop., 5, 272-273 (1998)
Construction of a single-chain Fv from an antibody which catalyses a Diels Alder cycloaddition.
L Brooks et al.
Biochemical Society transactions, 24(2), 313S-313S (1996-05-01)
X Wang et al.
Organic letters, 2(22), 3509-3512 (2000-11-18)
[reaction: see text] A new strategy for the synthesis and purification of synthetic intermediates is described using anthracene-tagged ester substrates in conjunction with an N-benzylmaleimide resin. Anthracene chemical tags permit use of standard solution-phase reaction conditions and reaction-monitoring techniques.
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