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Sigma-Aldrich

Maleimide

99%

Synonyme(s) :

2,5-Pyrroledione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
97.07
Numéro Beilstein :
106910
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

91-93 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1NC(=O)C=C1

InChI

1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)

Clé InChI

PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Maleimide (2,5-Pyrroledione) is a new nanoparticle surface functional group which favors easy conjugation with cell penetration peptides. The conjugation is enabled via click chemistry to preserve its biofunctions.

Maleimide is used as a dienophile in Diels Alder reaction for the synthesis of macromolecules.

Application

Rhodium-catalyzed conjugate arylation with arylboronic acids.
The maleimide-functionalized silica beads were used to immobilize the bovine serum albumin (BSA)-boronic acid (BA) conjugates.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 48, 4413-4413 (2007)
The furan/maleimide Diels--Alder reaction: A versatile click--unclick tool in macromolecular synthesis
Gandini A.
Progress in Polymer Science, 38, 1-29 (2013)
Guangxue Feng et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(6), 1212-1219 (2013-12-18)
Single-chain conjugated polymer (CP) dots embedded nanoparticles (NPs) bearing cell penetration peptide (TAT) as surface ligands are synthesized for long term cancer cell tracing applications. The CPNPs are fabricated by matrix-encapsulation method and the embedded CPs can be modulated into
Satya Nandana Narla et al.
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Meng Ke et al.
PLoS computational biology, 13(6), e1005603-e1005603 (2017-06-16)
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