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Sigma-Aldrich

O-(2-Oxo-1(2H)pyridyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate

≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

O-(1,2-Dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N′-N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TPTU

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16BF4N3O2
Numéro CAS:
125700-71-2
Poids moléculaire :
297.06
Numéro MDL:
MFCD00075475
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57649720
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99.0% (HPLC)

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Pf

140 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.CN(C)C(\ON1C=CC=CC1=O)=[N+](/C)C

InChI

1S/C10H16N3O2.BF4/c1-11(2)10(12(3)4)15-13-8-6-5-7-9(13)14;2-1(3,4)5/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

CZQGINAUZYECAI-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Reagent for:
Amidation
Peptide Coupling
Esterification of nucleosides to solid phase supports for oligonucleoside synthesis

Autres remarques

Coupling reagent for peptide synthesis, especially suited for segment condensation with little racemization

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H318

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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C M Huntley et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 20(4-7), 731-733 (2001-09-21)
The synthesis of 1-(beta-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid and the 3-carboxamide as well as a short series of 3N-carboxamides, prepared by TPTU/HOBt coupling of primary amines with 1-(beta-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid, and their evaluation as anti-infective agents is described.
R T Pon et al.
Bioconjugate chemistry, 10(6), 1051-1057 (1999-11-24)
Nucleosides can be esterified to solid-phase supports using uronium or phosphonium coupling reagents and a coupling additive, such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBT), 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAT), N-methylimidazole (NMI), or 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). However, DMAP was far superior to other additives and high nucleoside loadings
Tomohisa Sawada et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(19), 7336-7339 (2011-04-28)
Artificial mimicry of α-helices offers a basis for development of protein-protein interaction antagonists. Here we report a new type of unnatural peptidic backbone, containing α-, β-, and γ-amino acid residues in an αγααβα repeat pattern, for this purpose. This unnatural
Knorr, R, et al.
Tetrahedron Letters, 30, 1927-1927 (1989)

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