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SML1099

Sigma-Aldrich

Roflumilast

≥98% (HPLC), powder, phosphodiesterase 4 PDE4 inhibitor

Synonyme(s) :

3-(Cyclopropylmethoxy)-N-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)-4-(difluoromethoxy)benzamide, 3-Cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxy-N-[3,5-dichloropyrid-4-yl]-benzamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H14Cl2F2N2O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
403.21
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Roflumilast, ≥98% (HPLC)

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

ClC1=CN=CC(Cl)=C1NC(C2=CC=C(OC(F)F)C(OCC3CC3)=C2)=O

InChI

1S/C17H14Cl2F2N2O3/c18-11-6-22-7-12(19)15(11)23-16(24)10-3-4-13(26-17(20)21)14(5-10)25-8-9-1-2-9/h3-7,9,17H,1-2,8H2,(H,22,23,24)

Clé InChI

MNDBXUUTURYVHR-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

Application

Roflumilast has been used to evaluate its effect on acute lung inflammation and chronic lung changes in models of cigarette exposure in mice.[1] It is also used to investigate its therapeutic potential to ameliorate primary blast-induced deficits in long-term potentiation (LTP).[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Roflumilast is a highly potent, orally active, and selective phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitor with an IC50 of 0.8 nM. Roflumilast has anti-inflammatory properties and is used clinically to treat COPD.
Roflumilast is a highly potent, orally active, and selective phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitor.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Roflumilast fully prevents emphysema in mice chronically exposed to cigarette smoke.
Martorana P A, et al.
American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, 172(7), 848-853 (2005)
Innocence Harvey et al.
Obesity (Silver Spring, Md.), 31(7), 1859-1870 (2023-05-31)
Prescription glucocorticoid (GC) use is widespread across developed countries for the treatment of several inflammatory conditions. Elevated GCs are known to promote lipolysis and metabolic disorders. An extract of Artemisia scoparia (SCO) has been shown to reduce lipolysis and promote
Christian de Mey et al.
BMC clinical pharmacology, 11, 7-7 (2011-06-03)
Roflumilast is an oral, selective phosphodiesterase 4 inhibitor with anti-inflammatory effects in chronic obstructive pulmonary disease (COPD). The addition of roflumilast to long-acting bronchodilators improves lung function in patients with moderate-to-severe COPD. The present study investigated drug-drug interaction effects between
Phosphodiesterase-4 inhibition restored hippocampal long term potentiation after primary blast.
Vogel E W, et al.
Experimental Neurology, 293, 91-100 (2017)
Xiaohua Du et al.
Phytotherapy research : PTR, 33(3), 602-609 (2019-01-15)
The principal active component of isoforskolin (ISOF) is from the plant Coleus forskohlii, native to China, which has attracted much attention for its biological effects. We hypothesize that ISOF and forskolin (FSK) pretreatment attenuates inflammation induced by lipopolysaccharide (LPS) related

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Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.

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