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H2138

Sigma-Aldrich

Hexamethonium chloride

solid (hygroscopic)

Synonyme(s) :

Hexamethonium dichloride, N,N,N,N′,N′,N′-Hexamethyl-1,6-hexanediaminium dichloride, N,N,N,N′,N′,N′-Hexamethylhexamethylenediammonium dichloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3N(Cl)(CH2)6N(Cl)(CH3)3
Numéro CAS:
60-25-3
Poids moléculaire :
273.29
Beilstein:
3714806
Numéro CE :
200-465-1
Numéro MDL:
MFCD00031563
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277842
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Forme

solid (hygroscopic)

Couleur

white

Solubilité

H2O: soluble
ethanol: soluble

Chaîne SMILES 

[Cl-].[Cl-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C12H30N2.2ClH/c1-13(2,3)11-9-7-8-10-12-14(4,5)6;;/h7-12H2,1-6H3;2*1H/q+2;;/p-2

Clé InChI

PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L

Informations sur le gène

human ... CHRNA1(1134) , CHRNA10(57053) , CHRNA2(1135) , CHRNA3(1136) , CHRNA4(1137) , CHRNA5(1138) , CHRNA6(8973) , CHRNA7(1139) , CHRNA9(55584) , CHRNB1(1140) , CHRNB2(1141) , CHRNB3(1142) , CHRNB4(1143)

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Description générale

Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) forms a ligand-gated ion channel made up of four different subunits. Each subunit contains an extracellular amino-terminal domain (hydrophilic) and carboxylic terminal domain and four transmembrane domains. nAChR is an allosteric and transmembrane protein localized to the neuromuscular junction.[1]

Application

Hexamethonium chloride has been used to block the responses of nicotinic receptors towards it agonists.[2] It has also been used to study the mechanosensitivity of viscerofugal neurons.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Hexamethonium chloride preferentially blocks nicotinic receptors at autonomic ganglia,[4] crosses blood-brain barrier only at high doses. Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is responsible for cognitive functions. Blocking this receptor results in cognitive impairment. nAChR antagonist is used to study the effect of loss of receptor function. Hexamethonium has a peripheral action over blocking the nAChR.[5]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000435403
0000435402
0000435402
0000435403
0000400649

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Julia Yuen Hang Liu et al.
American journal of physiology. Gastrointestinal and liver physiology, 319(1), G97-G107 (2020-06-02)
The effect of acetylcholine (ACh) on pacemaking and spontaneous contractions in the gastrointestinal tract is not well characterized. The current study aims to profile the effect of several muscarinic and nicotinic receptor agonists and antagonists on pacemaker potentials in the
Animal Models of Cognitive Impairment, 381-394 (2006)
Viscerofugal neurons recorded from guinea-pig colonic nerves after organ culture
Hibberd TJ, et al.
Neurogastroenterology and Motility, 24(11), 1041-e548-1041-e548 (2012)
Pharmacology and Therapeutics for Dentistry, 138-138 (2010)
Abimael González-Hernández et al.
ACS chemical neuroscience, 10(7), 3173-3182 (2019-01-30)
Calcitonin gene-related peptide (α-CGRP) released from perivascular sensory nerves induces decreases in diastolic blood pressure (DBP). Experimentally, this can be shown by spinal thoracic (T9-T12) electrical stimulation of these afferent fibers. Because ergotamine inhibits these neurogenic vascular responses and displays
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