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MilliporeSigma
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C7505

Sigma-Aldrich

L-Cystathionine

≥98% (TLC), suitable for UHPLC

Synonyme(s) :

(R)-S-(2-Amino-2-carboxyethyl)-L-homocysteine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H14N2O4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
222.26
Beilstein:
2505200
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

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Nom du produit

L-Cystathionine, ≥98% (TLC)

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Technique(s)

UHPLC: suitable

Couleur

white

Pf

>300 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4S/c8-4(6(10)11)1-2-14-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1

Clé InChI

ILRYLPWNYFXEMH-WHFBIAKZSA-N

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Application

L-Cystathionine has been used in ultra-performance liquid chromatography for the validation of cystathionine and the correlation of its abundance with vertebrate metamorphosis. It has also been used as an inhibitor of sinusoidal GSH (glutathione) carrier to signify that thiol redox state imbalance is associated with the modulation of autophagy in carcinoma cells.[1]

Actions biochimiques/physiologiques

L-Cystathionine is an intermediate in the biosynthesis of L-cysteine and methionine.[2][3] It is used as a substrate to differentiate and analyze cystathionine γ-lyase(s).[4] L-Cystathionine is an important non-protein amino acid and is associated with metabolic disorders.[5] In recent studies, L-cystathionine is believed to be the precursor of cyclic imino acid cyclothionine. Cystathioninuria is characterized with imino acid cyclothionine excretion in the urine.[3]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The transamination of L-cystathionine, L-cystine and related compounds by a bovine kidney transaminase.
Ricci G
European Journal of Biochemistry, 157(1), 57-63 (1986)
Synthesis and evaluation of L-cystathionine as a standard for amino acid analysis.
Amino Y
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 81(1), 95-101 (2017)
Moemen S Hanafy et al.
Journal of plant physiology, 170(3), 338-345 (2013-01-05)
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Jennifer Kim et al.
FEMS microbiology letters, 328(2), 114-121 (2012-01-04)
Streptococcus mutans, a primary dental pathogen, has a remarkable capacity to scavenge nutrients from the oral biofilm for its survival. Cystine is an amino acid dimer formed by the oxidation of two cysteine residues that is required for optimal growth
Amany K Elshorbagy et al.
Current opinion in clinical nutrition and metabolic care, 15(1), 49-57 (2011-11-24)
The concentrations of several plasma amino acids increase in obesity. Notably, plasma total concentrations of the sulphur amino acid cysteine (tCys) are linearly associated with fat mass in large population studies. Animal and cellular experiments support the concept that cysteine

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