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MilliporeSigma
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Principaux documents

C7495

Sigma-Aldrich

Clofarabine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol, 2-chloro-2′-arabino-fluoro-2′-deoxyadenosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11ClFN5O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
303.68
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >10 mg/mL

Auteur

Sanofi Aventis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1nc(Cl)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3F

InChI

1S/C10H11ClFN5O3/c11-10-15-7(13)5-8(16-10)17(2-14-5)9-4(12)6(19)3(1-18)20-9/h2-4,6,9,18-19H,1H2,(H2,13,15,16)/t3-,4+,6-,9-/m1/s1

Clé InChI

WDDPHFBMKLOVOX-AYQXTPAHSA-N

Application

Clofarabine has been used in a cell viability assay to analyze the sensitivity of the isogenic cell lines towards clofarabine.[1] It is also used to study the interaction of anticancer drug clofarabine with human serum albumin and human α-1 acid glycoprotein.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Clofarabine is a purine nucleoside antimetabolite. Clofarabine is toxic to nondividing lymphocytes and monocytes.
Clofarabine is a second-generation nucleoside analog,[3] used in cancer treatments. Clofarabine is metabolized to 5′-triphosphate and is known to block DNA synthesis. The human equilibrative nucleoside transporters (hENT1 and hENT2) and human concentrative nucleoside transporter (hCNT2 and hCNT3) mediates clofarabine transport into the cell. It also serves as a substrate for mitochondrial deoxyguanosine kinase.[4] Clofarabine is an inhibitor of ribonucleotide reductase. It resists the phosphorolytic cleavage catalyzed by purine nucleoside phosphorylase of bacterias. Clofarabine also withstands deamination by adenosine deaminase.[3]
Clofarabine is an antimetabolite toxic to nondividing lymphocytes and monocytes.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound was developed by Sanofi Aventis. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Michał Gorzkiewicz et al.
Macromolecular rapid communications, 40(15), e1900181-e1900181 (2019-05-29)
Poly(propyleneimine) glycodendrimers are proposed as nanocarriers for triphosphate forms of anticancer adenosine analogues to improve the efficiency of chemotherapy and to overcome drug resistance mechanisms. This approach has proven successful for fludarabine administration-an autonomous way of cellular entry of a
Results of a phase 1-2 study of clofarabine in combination with cytarabine (ara-C) in relapsed and refractory acute leukemias
Faderl S, et al.
Blood, 105(3), 940-947 (2005)
Nobuko Hijiya et al.
Pediatric blood & cancer, 59(3), 417-422 (2012-02-23)
Clofarabine is a second-generation purine nucleoside analog and has significant anti-leukemic activity as a single agent. It is approved by the United States Food and Drug Administration (FDA) for the treatment of relapsed or refractory acute lymphoblastic leukemia (ALL) in
Stratification of nucleoside analog chemotherapy using 1-(2?-deoxy-2?-18F-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl) cytosine and 1-(2?-deoxy-2?-18F-fluoro-beta-L-arabinofuranosyl)-5-methylcytosine PET
Lee JT, et al.
Journal of Nuclear Medicine, 53(2), 275-275 (2012)
Modified Nucleosides: in Biochemistry, Biotechnology and Medicine, 639-639 (2008)

Articles

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

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