A4888

Amphotéricine B from Streptomyces sp.

~80% (HPLC), powder

• Synonyme(s) : LNS-AmB, NSC 527017, Fungizone
• Formule empirique (notation de Hill) : C₄₇H₇₃NO₁₇
• Numéro CAS: 1397-89-3
• Poids moléculaire : 924.08
• Beilstein: 78342
• Numéro CE : 215-742-2
• Numéro MDL: MFCD00877763
• Code UNSPSC : 51102829
• ID de substance PubChem : 57653841
• Nomenclature NACRES : NA.85

Propriétés

• Source biologique: Streptomyces sp.
• Niveau de qualité: 300
• Essai: ~80% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: yellow to orange
• Solubilité: DMF: 2-4 mg/mL; DMSO: 30-40 mg/mL; H₂O: insoluble; water: insoluble
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi; yeast
• Mode d’action: cell membrane | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: C[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\2)C[C@H](O)[C@H]3C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
• Clé InChI: APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

Description

Description générale

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique polyène extrait des bactéries du genre Streptomyces. Elle a une grande affinité pour les stérols, particulièrement pour les ergostérols, présents dans la membrane des cellules bactériennes et fongiques.

Application

L′amphotéricine B est utilisée pour étudier les effets de l′afflux de calcium sur l′activité antifongique [1], ainsi que le processus de fixation de l′amphotéricine B aux stérols présents dans les monocouches, les solutions aqueuses et les bicouches phospholipidiques et la cinétique associée [2][3]. Elle est également couramment employée comme supplément antifongique en culture tissulaire.
L′amphotéricine B de Streptomyces sp. a été utilisée :

• Dans une technique de patch perforé à l′amphotéricine.[4]
• Comme médicament antifongique de référence lors d′un test de dilution sur gélose afin de déterminer la concentration minimale inhibitrice (CMI).[5][6][7]
• Comme constituant d′un bouillon permettant d′isoler sélectivement les bactéries Arcobacter.[8]

Actions biochimiques/physiologiques

L′amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération de petites molécules. Ce produit est particulièrement efficace contre les champignons et les levures.

Mode d'action : L'amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération des petites molécules.

Spectre antimicrobien : Inclut les champignons et les levures

Caractéristiques et avantages

Antibiotique de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

Notes préparatoires

L'amphotéricine B est insoluble dans l'eau à pH 6-7 mais est hydrosoluble à pH 2 ou 11. Elle est soluble dans le DMSO (30-40 mg/ml) et dans le diméthylformamide (2-4 mg/ml). Il est impossible de stériliser par filtration les solutions aqueuses du fait de leur piètre solubilité.

L'amphotéricine B demeure active pendant 3 jours en culture à 37 °C. À -20 °C et protégé de l'air et de la lumière, le produit demeure actif pendant 5 ans.

Stockage et stabilité

Fermé hermétiquement. Sec. Conserver dans un endroit bien ventilé. Conserver sous clé ou dans un endroit accessible

Autres remarques

Conservez le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Le produit est sensible à la lumière et à l'humidité. Conserver dans un endroit sec.

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H372
• Conseils de prudence: P260 - P264 - P270 - P314 - P501
• Classification des risques: STOT RE 1
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves