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C102180

Sigma-Aldrich

Cyclohexanone

ReagentPlus®, 99.8%

Synonyme(s) :

pimelic ketone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(=O)
Numéro CAS:
108-94-1
Poids moléculaire :
98.14
Numéro Beilstein :
385735
Numéro CE :
203-631-1
Numéro MDL:
MFCD00001625
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24892304
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

3.4 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

3.4 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99.8%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

788 °F

Limite d'explosivité

1.1 %, 100 °F
9.4 %

Indice de réfraction

n20/D 1.450 (lit.)

pH

~7 (20 °C, 70 g/L)

Point d'ébullition

155 °C (lit.)

Pf

−47 °C (lit.)

Densité

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1CCCCC1

InChI

1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2

Clé InChI

JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Cyclohexanone is a cyclic ketone that can be prepared by either the oxidation of cyclohexane or the hydrogenation of phenol. It is an important raw material in the production of caprolactam, adipic acid, and nylon. It is also used as a solvent in insecticides, wood stains, paint and varnish removers, spot removers, cellulosics, and natural and synthetic resins and lacquers.

Application

Cyclohexanone can be used as a reactant to synthesize:
  • Secondary amines by reductive amination.
  • Adipic acid.
  • Tetrasubstituted propargylamines.
It can also be used as a solvent in the triphenylmethyl chloride-initiated atom transfer radical polymerization of styrene to prepare polystyrene in the presence of a catalyst.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW1839
MKCW5889
STBL4138
MKCT8804
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Selective transfer hydrogenation of phenol to cyclohexanone on supported palladium catalyst using potassium formate as hydrogen source under open atmosphere.
Patil RD and Sasson Y.
Applied Catalysis A: General, 499, 227-231 (2015)
Synthesis, characterization, and application of silica supported ionic liquid as catalyst for reductive amination of cyclohexanone with formic acid and triethyl amine as hydrogen source.
Tamboli AH, et al.
Chinese Journal of Catalysis, 36 (2015)
First Order Hyperpolarizabilities, NPA and Fukui Functions of Cyclohexanone by Density Functional Theory Method.
Gangadharan RP and Krishnan SS.
Acta Physica Polonica A, 127(3), 748-752 (2015)
Synthesis of tetrasubstituted propargylamines from cyclohexanone by solvent-free copper (II) catalysis.
Palchak ZL, et al.
Green Chemistry, 17(3), 1802-1810 (2015)
Green and Sustainable Heterogeneous Organo-Catalyst for Asymmetric Aldol Reactions.
Sadiq M, et al.
Modern Research in Catalysis, 4(2), 43-43 (2015)
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