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Sigma-Aldrich

4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-ol

95%

Synonyme(s) :

2-Oxo-4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane, 4,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]-dioxaphospholan-2-oxide, HASPO-1, Phosphonic acid pinacol ester, Pinacol phosphonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13O3P
Numéro CAS:
16352-18-4
Poids moléculaire :
164.14
Numéro MDL:
MFCD09836231
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761040

Pureté

95%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Pf

99-106 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[PH](=O)OC1(C)C

InChI

1S/C6H13O3P/c1-5(2)6(3,4)9-10(7)8-5/h10H,1-4H3

Clé InChI

QPONEGYFSLRCLJ-UHFFFAOYSA-N

Application

  • Preligand in palladium-catalyzed Kumada cross-coupling reactions of aryl tosylates with Grignard reagents
  • Catalyst for reversible chain transfer polymerizations

Reactant for:
  • Synthesis of oxapalladacycle as catalyst for Markovnikov-type addition
  • Preparation of palladium(II) complexes as catalysts for Heck cross-coupling reactions
  • Preparation of palladium catalysts for asymmetric hydrogenation of a-keto phosphonates
  • Hydrophosphorylation of alkenes, dienes and enynes in the presence of rhodium catalysts
Air-stable preligand for Pd-catalyzed Kumada-type cross-couplings.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H312,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lutz Ackermann et al.
Organic letters, 8(16), 3457-3460 (2006-07-28)
[reaction: see text] Air-stable and easily accessible PinP(O)H enables highly efficient palladium-catalyzed Kumada cross-coupling reactions of aryl tosylates. The in situ generated catalyst proved applicable not only to electron-rich and electron-poor carbocyclic tosylates but also to heterocyclic tosylates, such as

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