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Sigma-Aldrich

5-Bromo-2-furaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H3BrO2
Numéro CAS:
1899-24-7
Poids moléculaire :
174.98
Numéro MDL:
MFCD00159501
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867161
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Essai

97%

pb

112 °C/16 mmHg (lit.)

Pf

82-85 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Brc1ccc(C=O)o1

InChI

1S/C5H3BrO2/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-3H

Clé InChI

WJTFHWXMITZNHS-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

5-Bromo-2-furaldehyde may be employed for the following syntheses:
  • 5-substituted 2-furaldehydes[1]
  • anilines, through a novel one-pot, two-step amination/Diels-Alder procedure[2]
  • 5-(5′,8′-dimethyl-9′-tert-butoxycarbonyl-9′H-carbazol-3′-yl)-furan-2-carbaldehyde[3]
  • 5-(6-hydroxyhexyl)-2-furaldehyde[4]
  • 5-methylsulfonyl-2-furaldehyde[5]
  • 5-phenylsulfonyl-2-furaldehyde[5]
  • 5-(4-acetamidobenzylsulfonyl)-2-furaldehyde[5]
  • 5-iodo-2-furaldehyde[6]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3898
BCCG3182
BCCC6222
BCBL4639V
BCBG9585V

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Aminomethylations via cross-coupling of potassium organotrifluoroborates with aryl bromides.
Molander GA and Sandrock DL.
Organic Letters, 9(8), 1597-1600 (2007)
Raouf Medimagh et al.
The Journal of organic chemistry, 73(6), 2191-2197 (2008-02-28)
Selective metal-free amination and Diels-Alder reactions are described in the furan series, leading to polysubstituted anilines or to stable oxabicyclic adducts in high yield. Interestingly, anilines are conveniently prepared through a novel one-pot, two-step amination/Diels-Alder procedure from commercially available 5-bromo-2-furaldehyde.
Furan derivatives. LXXXV11. The synthesis and ultraviolet spectra of 5-(4-X-phenyIsulfonyI)-2-furaldehydes and 2-cyano-3-[5-(4-X-phenyl-sulfonyl)-2-furyl] acrylonitriles.
Kada R and Kovac J.
Chemical Papers, 30(4), 502-507 (1976)
Gary A Molander et al.
Organic letters, 9(8), 1597-1600 (2007-03-21)
[reaction: see text] The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl halides allows the construction of an aminomethyl aryl linkage through a disconnection based on dissonant reactivity patterns. A variety of these aminomethyltrifluoroborate substrates were prepared in good to excellent
Photochemical coupling between halogenoheterocyclic and heterocyclic derivatives.
D'Agostini A and D'Auria M.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 9, 1245-1249 (1994)
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