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Sigma-Aldrich

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde

98%

Synonyme(s) :

3-Bromo-p-anisaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H3(OCH3)CHO
Numéro CAS:
34841-06-0
Poids moléculaire :
215.04
Numéro CE :
252-241-8
Numéro MDL:
MFCD00016599
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865781
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

51-54 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(C=O)cc1Br

InChI

1S/C8H7BrO2/c1-11-8-3-2-6(5-10)4-7(8)9/h2-5H,1H3

Clé InChI

QMPNFQLVIGPNEI-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde is formed by the solvent-free bromination of 4-methoxybenzaldehyde using 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide, as a brominating reagent.

Application

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde may be used in the following studies:
  • Asymmetric synthesis of a novel β-hydroxy-α-amino acid derivative, via Mukaiyama aldol reaction.
  • Synthesis of 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole.
  • Preparation of 5-[(Z)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)vinyl]-1,2-3-trimethoxybenzene.
  • Total synthesis of engelhardione.
  • Starting reagent for the synthesis of (2E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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22287813
10th Internatl. Conf. on Organic Synthesis, Bangalore, India, December 1994 null
Li Shen et al.
Tetrahedron letters, 52(35), 4570-4574 (2011-09-20)
The total synthesis of the macrocyclic natural product engelhardione is reported. This effort led to the structural revision of the published structure of engelhardione to that of pterocarine. The revision reflects the change of the substitution pattern of one phenyl
Yali Kong et al.
Chemistry & biology, 12(9), 1007-1014 (2005-09-27)
Targeting the microtubule system represents an attractive strategy for the development of anticancer agents. In this study, we report a class of combretastatin A-4 (CA-4) analogs derivatized with a boronic acid moiety replacing the hydroxyl group on the C-ring of
(2E)-3-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one.
Dutkiewicz g, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 67(4), 1024-1024 (2011)
Aromatic bromination of aldehydes and ketones using 1, 3-di-n-butylimidazolium tribromide [BBIm] Br3 ionic liquids under solvent-free conditions.
Borikar SP and Daniel T.
Journal of the Iranian Chemical Society, 8(2), 531-536 (2011)
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